N-isopropyl-N-phenyl-carbamoyl chloride | 40016-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-N-phenyl-carbamoyl chloride
• 英文别名: N-isopropyl-N-phenylcarbamoylchloride；isopropyl(phenyl)carbamoyl chloride；(1-methylethyl)phenylcarbamic chloride；isopropyl-phenyl-carbamoyl chloride；Ispropyl-phenyl-carbamidsaeure-chlorid；Isopropyl-phenyl-carbamoylchlorid；N-phenyl-N-propan-2-ylcarbamoyl chloride
• CAS: 40016-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: HXKLJAOQHIUGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-phenyl-carbamoyl chloride 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N'-hydroxy-N-(1-methylethyl)-N-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal oxadiazolidines

  摘要：

  公式（1）的化合物及其制备方法、它们的N-氧化物和农业适用盐被披露，这些化合物对于控制不受欢迎的植被是有用的，其中Q、X1、X2、X3、R1、R2、R6和R7如披露中所定义。还披露了公式（5）、公式（8）和公式（20）的新中间体，其中R27为—(CR6R7)qQ；R6、R7、q、Q、X1和X2如披露中所定义。还披露了含有公式（1）的化合物的组合物，以及一种控制不受欢迎的植被的方法，涉及将植被或其环境与公式（1）的化合物的有效量接触。

  公开号：

  US20040063581A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-isopropyl-N-phenyl-carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096

文献信息

• Tetrazolinones as herbicides and intermediates
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0820994A1

  公开（公告）日：1998-01-28

  The present invention relates to novel compounds and mixtures of geometrical isomers, which are represented by the formula: wherein R1 and R2independently of one another are C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 haloalkenyl, C3-6 alkynyl or optionally substituted phenyl; or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may be benzo-fused or which may be substituted by halogen or C1-4 alkyl; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; R4 is hydrogen or C1-6 alkyl; or R3 and R4, together with the carbon atoms to which they are bonded, form cyclopentylidene or cyclohexylidene; and R5 is C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl or benzyl; further to processes and new intermediates for their production and to their use as herbicides.

  本发明涉及一类新的化合物及几何异构体的混合物，其由以下公式表示：其中R1和R2彼此独立地为C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6卤代烯基，C3-6炔基或可选地被取代的苯基；或者R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成一个可能被苯并环合的、5成员或6成员的杂环环，该环可能被卤素或C1-4烷基取代；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢或C1-6烷基；或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成环戊基亚基或环己基亚基；并且R5是C1-6烷基，C3-6烯基或苄基；进一步涉及到它们的制备过程和新中间体，以及它们作为除草剂的使用。
• Tertiary Alcohols by Tandem β-Carbolithiation and N→C Aryl Migration in Enol Carbamates
  作者：Anne M. Fournier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol2029355

  日期：2012.1.6

  Enol carbamates (O-vinylcarbamates) derived from aromatic or α,β-unsaturated compounds and bearing an N-aryl substituent undergo carbolithiation by nucleophilic attack at the (nominally nucleophilic) β position of the enol double bond. The resulting carbamate-stabilized allylic, propargylic, or benzylic organolithium rearranges with N→C migration of the N-aryl substituent, creating a quaternary carbon

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。
• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• Tetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05747420A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Novel herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula ##STR1## and intermediates therefor of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is alkyl substituted by halogen, and R.sup.2 and R.sup.3 each independently is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N-atom to which they are attached, which may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring.

  新型除草剂四唑酮衍生物的化学式为##STR1##，其中间体的化学式为##STR2##，其中R.sup.1为被卤素取代的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.2和R.sup.3与它们所连接的N原子一起，可以形成一个5或6元杂环。
• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。