(2-bromo-5-chlorophenyl)hydrazine | 922552-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-chlorophenyl)hydrazine
• CAS: 922552-53-2
• 化学式: C₆H₆BrClN₂
• 分子量: 221.484
• InChiKey: IWCHTILHDIBDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-chlorophenyl)hydrazine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(7-bromo-4-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯-2-氟苯 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(2-bromo-5-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• [EN] 1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO (3, 4-D) PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS FOR THE TEATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PDE9A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009068617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to novel substituted pyrazolopyrimidines. Chemically, the compounds are characterised by general Formula (I): with R1 being phenyl or pyridyl, any of which is substituted with 1 to 4, preferably 1 to 3 substituents X; X independently of each other being selected from C2-C6-alky1 or Ci-C6-alkoxy, where C2-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy are at least dihalogenated up to perhalogenated. preferably with 2 to 6 halogen substituents, and the halogen atoms being selected from the group of fluoro, chloro and bromo, preferably fluoro; R2 being phenyl or heteroaryl, where phenyl is substituted by 1 to 3 radicals and heteroaryl is optionally substituted by 1 to 3 radicals in each case independently of one another selected from the group of C1-C6-alkyI, C1-C6- alkoxy, hydroxycarbonyl, cyano, trifluoromethyl, amino, nitro, hydroxy, C1-C6- alkylamino, halogen, C6-C10-arylcarbonylamino, C1-C6-alkylcarbonylamino, C1- C6-alkylaminocarbonyl. C1-C6-alkoxycarbonyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl. heteroarylcarbonylamino, C1-C6-alkylsulphonyl- amino, C1-C6-alkylsulphonyl and C1-C6-alkylthio; The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for improving, perception, concentration, learning and/or memory in patients in need thereof.

  该发明涉及新型取代吡唑吡嘧啶化合物。从化学角度来看，这些化合物的特征由一般式（I）表示：其中R1为苯基或吡啶基，其中任一取代为1到4个，优选为1到3个取代基X；X独立地选自C2-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，其中C2-C6-烷基和C1-C6-烷氧基至少经过二卤化至全卤化处理，最好具有2到6个卤素取代基，卤素原子选自氟、氯和溴，最好为氟；R2为苯基或杂环烷基，其中苯基取代为1到3个基团，杂环烷基可选择性地取代为1到3个基团，每种基团独立地选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基羰基、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷基氨基、卤素、C6-C10-芳基羰胺基、C1-C6-烷基羰胺基、C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基氨基羰基、杂环烷基羰胺基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-烷基硫基；这些新化合物可用于制备药物，特别是用于改善患者的感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• Chiral Aniline Synthesis via Stereospecific C(sp³)–C(sp²) Coupling of Boronic Esters with Aryl Hydrazines
  作者：Venkataraman Ganesh、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02615

  日期：2018.10.5

  is promoted by acylation of a hydrazinyl arylboronate complex, which triggers a N-N bond cleavage with concomitant 1,2-metalate rearrangement. Judicious choice of the acylating agent enabled the synthesis of ortho- and para-substituted anilines with essentially complete enantiospecificity from a wide range of boronic ester substrates.

  描述了烷基硼酸酯和锂化芳基肼之间的对映体特异性偶联。该反应在无过渡金属条件下进行，并通过肼基芳基硼酸盐络合物的酰化促进，从而引发 NN 键断裂并伴随 1,2-金属酸盐重排。酰化剂的明智选择使得能够从广泛的硼酸酯底物合成具有基本完全对映专一性的邻位和对位取代的苯胺。
• 一种医药中间体吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：南京波普生物医药研发有限公司

  公开号：CN106279063B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种可用作医药中间体的下式(III)所示吩噻嗪类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、式(II)化合物、催化剂、配体、碱和助剂，升温至70‑90℃并搅拌反应7‑10小时，反应完毕后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适反应物的使用，以及催化剂、配体、碱、助剂和有机溶剂的综合选择与协同促进，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Identification of Monosaccharide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Human and Mouse Galectin-3
  作者：Chunjian Liu、Prasada Rao Jalagam、Jianxin Feng、Wei Wang、Thiruvenkadam Raja、Mallikarjuna Reddy Sura、Raju K. V. L. P. Manepalli、Bheema Reddy Aliphedi、Santosh Medavarapu、Satheesh K. Nair、Vetrichelvan Muthalagu、Ramesh Natesan、Anuradha Gupta、Brett Beno、Manoranjan Panda、Kaushik Ghosh、Jinal Kaushikkumar Shukla、Harinath Sale、Priyanka Haldar、Narasimharaju Kalidindi、Devang Shah、Dipal Patel、Arvind Mathur、Bruce A. Ellsworth、Dong Cheng、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00517

  日期：2022.8.25

  novel series of monosaccharide-based, highly potent, and orally bioavailable inhibitors of human and mouse Gal-3. The novel monosaccharide derivatives proved to be selective for Gal-3, the only member of the chimeric type of galectins, over Gal-1 and Gal-9, representative of the prototype and tandem-repeat type of galectins, respectively. The proposed binding mode for the newly identified ligands was

  Galectin-3 (Gal-3) 是 β-半乳糖苷结合蛋白家族的成员，与多种人类疾病有关。鉴定具有正确组合效力（针对人和小鼠 Gal-3）和药代动力学特性的 Gal-3 抑制剂，以充分评估 Gal-3 用于治疗干预的潜力，由于其结合口袋的特性，一直是一项重大挑战：人 Gal-3 和小鼠直系同源物之间的高亲水性和关键结构差异。我们报告了一系列新的基于单糖的、高效的和口服生物可利用的人和小鼠 Gal-3 抑制剂的发现。新的单糖衍生物被证明对 Gal-3 具有选择性，Gal-3 是嵌合型半乳凝素的唯一成员，优于 Gal-1 和 Gal-9，分别代表原型和串联重复类型的半乳凝素。新鉴定的配体的拟议结合模式通过与 Gal-3 蛋白结合的代表性类似物的 X 射线共晶结构得到证实。