4-{[(4-tert-butyl-benzylidene)-imino]-methyl}-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-tert-butyl-benzylidene)-imino]-methyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-((4-Tert-butylbenzylideneamino)methyl)benzenesulfonamide；4-[[(4-tert-butylphenyl)methylideneamino]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: ZCIZNPGXSRSRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-tert-butyl-benzylidene)-imino]-methyl}-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[[(4-Tert-butylphenyl)methylamino]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。含有磺酰胺，羧化物和羧甲基部分的（还原的）席夫碱对人胞质异构体I和II的抑制作用

  摘要：

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.041
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 mafenide hydrochloride 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{[(4-tert-butyl-benzylidene)-imino]-methyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。含有磺酰胺，羧化物和羧甲基部分的（还原的）席夫碱对人胞质异构体I和II的抑制作用

  摘要：

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.041