4-fluorobenzoyl peroxide | 582-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzoyl peroxide
• 英文别名: 4-fluorobenzoic peroxyanhydride；bis(p-fluorobenzoyl) peroxide；Bis(4-fluorobenzoyl) peroxide；(4-fluorobenzoyl) 4-fluorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 582-92-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂O₄
• 分子量: 278.212
• InChiKey: TYKGVIDLNFGKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C (decomp)
• 沸点：
  371.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzoyl peroxide 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Fluorbenzoyloxyl-Radikal
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧基自由基的光谱和动力学特征。2. 苯甲酰氧基和环取代的芳酰氧基

  摘要：

  Les radicaux etudies sont produits par photolyse eclair de dibenzoylperoxydes。L'effet des substituants sur la reactivite et la decarboxylation des radicaux est etudie, ainsi que le piegeage par le benzo et l'六氟苯

  DOI：

  10.1021/ja00217a032
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 sodium percarbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-fluorobenzoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation assisted remote C–H bond oxygenation of 8-amidoquinolines
  作者：Botla Vinayak、Pilli NavyaSree、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c7ob02159c

  日期：——

  C5-benzoxylation with benzoyl peroxide produced a variety of potentially bioactive 8-arylcarboxamido-5-benzoyloxy quinoline derivatives. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on carboxamide and acyl peroxide in addition to tolerance of halo substitutions on either of the aryls. The reaction is additive, silver free and proceeds without

  在8-氨基喹啉中实现铁催化的位点选择性和螯合辅助的CH官能化。用过氧化苯甲酰进行的远程C5-苯甲酰化反应产生了多种潜在的具有生物活性的8-芳基甲酰胺基-5-苯甲酰氧基喹啉衍生物。反应的效率反映在广泛的底物范围上，除了对任一芳基的卤素取代具有耐受性外，对羧酰胺和酰基过氧化物的电子区分也很重要。该反应是添加剂，不含银，并且在不排除空气或湿气的情况下进行。
• Uncatalyzed, on water oxygenative cleavage of inert C–N bond with concomitant 8,7-amino shift in 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Vinayak Botla、NavyaSree Pilli、Chandrasekharam Malapaka

  DOI：10.1039/c9gc00289h

  日期：——

  Oxygenative cleavage of an inert CAr–NH2 bond with concomitant 1,2 amine migration in 8-aminoquinoline derivatives is reported in water at room temperature. The reaction is highly atom- and step-economical as both C- and N-containing fragments of the C–N bond cleavage are incorporated into the target molecule and is effected without the need for N-oxide. The reaction is scalable to gram level, and

  据报道，在室温下，水中8-氨基喹啉衍生物中惰性C Ar -NH 2键的氧裂解伴随着1,2胺的迁移。该反应在原子和步骤上都是高度经济的，因为C–N键断裂的含C和N片段都掺入了目标分子中，并且不需要N氧化物即可进行。该反应可扩展至克级，并且该产物可用作偶联反应，催化中的配体和生物活性化合物的亲电子伴侣。
• Fluorine as a label for detecting reaction mechanism
  作者：P. Miles、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99185-9

  日期：1963.1

  By means of nucleophilically activated fluorine transient ion pair formation is demonstrated during thermal decomposition of the following aryl radical generators in a non-polar solvent: p-fluorophenylazotriphenylmethane, p-fluorophenyldiazopiperidide, p-fluorophenyldiazoaminobenzene, and p-fluorophenylhydrazine. Negative results were obtained with p-fluorobenzoyl peroxide.

  在非极性溶剂中以下芳基自由基生成剂的热分解过程中，通过亲核活化的氟瞬态离子对的形成得到了证明：对氟苯基偶氮三苯基甲烷，对氟苯基重氮哌啶子，对氟苯基重氮氨基苯和对氟苯基肼。用对氟苯甲酰过氧化物获得阴性结果。
• 一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109265374B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供了一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有如下结构式：其中R1、R2、R3、R4、R5彼此相互独立地表示氢、甲氧基、苄氧基、甲基、苯基、氟、氯、溴、三氟甲基、氧三氟甲基、硝基、氰基或磺酰基，制备步骤包括在无机盐存在的条件下，将氘代二甲胺盐和过氧苯甲酰或其衍生物于有机溶剂中避光，于15至35℃反应15至20h后猝灭反应；无机盐为碱金属盐。该化合物可作为氘代二甲胺试剂，参与氘代二甲胺芳基化合物的合成。该合成策略具有条件温和、产率高、反应速率快、氘代率高等特点。