dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 1080017-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1080017-72-6
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₇Si
• 分子量: 631.841
• InChiKey: ZLRHFBVXAMRRGX-MZIHQXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯乙腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-O-levulinoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.38 g的产率得到dimethylthexylsilyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d