acetic-d₂ acid | 52315-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic-d₂ acid
• 英文别名: α-d2-acetic acid；acetic acid；2,2-dideuterio-acetic acid；2,2-Dideuterio-essigsaeure；Dideuteroessigsaeure；2,2-Dideuterioacetic acid
• CAS: 52315-73-8
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 62.0367
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic-d₂ acid 在 copper(l) cyanide 、 三溴化磷 作用下， 生成 dideuterio-pyruvonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave Spectrum of Acetyl Cyanide

  摘要：

  The microwave spectra of eight isotopic species of acetyl cyanide have been investigated in the region 8000 to 34 000 Mc. The hindered internal rotation of the methyl group splits some of the rotational lines into doublets. Analysis of these splittings for four isotopic species gives a barrier to internal rotation of 1270±30 cal/mole. From the rotational constants of CH3COCN, C13H3COCN, CH3COC13N, CH3CO18CN, CD3COCN, and CD3C13OCN the following structural parameters were determined: C–H1.086±0.005 A∠HCH108∘44′±30′C=O1.226±0.005∠CmethylCO124∘3′±1∘C≡N1.164±0.005∠CCC114∘59′±1∘Cmethyl–Ccarbonyl1.490±0.010∠CCN180∘ (assumed)Ccarbonyl–Ccyanide1.466±0.010.A study of CH2DCOCN and CHD2COCN shows that in its equilibrium configuration, the acetyl cyanide molecule has a methyl hydrogen opposite the oxygen atom. A dipole moment of 3.45D was obtained from Stark effect measurements.

  DOI：

  10.1063/1.1730543
• 作为产物：
  描述：

  acetic-d2-acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 acetic-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  IL10518

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Deuterium isotope effects on nuclear shielding. Directional effects and nonadditivity in acyl derivatives
  作者：Poul Erik. Hansen、Flemming M. Nicolaisen、Kjeld. Schaumburg

  DOI：10.1021/ja00264a011

  日期：1986.2

  Deuterium isotope effects on the /sup 19/F and /sup 13/C nuclear shielding have been investigated in acyl derivatives. A nonadditivity of the /sup 3/..delta..F(D) of acetyl fluoride has been experimentally established and related primarily to nonuniform rotamer distributions of the mono- and dideuterated isotopomers. The /sup 3/..delta..F(D)'s show furthermore a distinct orientational dependence. The

  已经在酰基衍生物中研究了氘同位素对 /sup 19/F 和 /sup 13/C 核屏蔽的影响。乙酰氟的 /sup 3/..delta..F(D) 的不可加性已通过实验确定，主要与单和双氘化同位素的非均匀旋转异构体分布有关。/sup 3/..delta..F(D)'s 还显示出明显的方向依赖性。所讨论的核处于反位的构型的同位素效应是正的，而那些核处于反位的构型的同位素效应是负的。在所有调查案例中，/sup 2/..delta..CO(D)'s 都是负的和相加的。观察到的同位素效应一般根据取代基和振动效应进行讨论。27 篇参考文献、2 幅图、2 表。
• No Contribution of an Inductive Effect to Secondary Deuterium Isotope Effects on Acidity
  作者：Charles L. Perrin、Agnes Flach

  DOI：10.1002/anie.201102125

  日期：2011.8.8

  Effect and cause: Secondary deuterium isotope effects on the acidity of the deuterated compounds 1–4 were measured by using an NMR titration method applicable to a mixture and capable of very high accuracy. Variable‐temperature experiments show that these isotope effects are due only to changes in vibrational frequencies. These findings refute an inductive origin for these isotope effects.

  效应而引起的在氘化化合物的酸度二次氘同位素效应：1 - 4通过使用适用于混合物中，并能够在非常高的精度的NMR滴定法进行测定。可变温度实验表明，这些同位素效应仅是由于振动频率的变化引起的。这些发现驳斥了这些同位素效应的归因。
• Secondary Deuterium Isotope Effects on the Acidity of Carboxylic Acids and Phenols
  作者：Charles L. Perrin、Yanmei Dong

  DOI：10.1021/ja069103t

  日期：2007.4.1

  Secondary deuterium isotope effects (IEs) on acidities have been accurately measured by an NMR titration method applicable to a mixture of isotopologues. Deuteration definitely decreases the acidity of carboxylic acids and phenols, by up to 0.031 in the DeltapK per D. For aliphatic acids, the IEs decrease as the site of deuteration becomes more distant from the OH, as expected, but a surprising result

  二次氘同位素效应 (IE) 对酸度的影响已通过适用于同位素体混合物的 NMR 滴定方法准确测量。氘化肯定会降低羧酸和酚类的酸度，每 D 的 DeltapK 最多降低 0.031。对于脂肪酸，正如预期的那样，随着氘化位点与 OH 的距离越来越远，IEs 降低，但令人惊讶的结果是 IEs随着氘化位点从邻位移动到间位到对位，苯酚和苯甲酸中的 实验数据得到了从头计算的支持，然而，这大大高估了 IE。差异似乎不是由于溶剂化。IE 起源于同位素敏感振动，其频率和零点能量在去质子化时降低。在最简单的情况下，甲酸盐，关键振动可以被识别为 CH 拉伸，它被氧孤对的离域削弱。对于芳香酸，离域不能解释来自邻、间和对氘的 IE 的近乎恒定性，但观察到的 IE 与计算的振动频率和电子密度一致。此外，频率分析解释 IE 的能力是反对归纳起源的证据。
• D–H exchange and hydroxylation of(²H₃)acetic acid in aqueous solution during glow discharge electrolysis
  作者：Etsuo Kokufuta、Touru Sodeyama、Ken Fujimori、Kaoru Harada、Isei Nakamura

  DOI：10.1039/c39840000269

  日期：——

  Glow discharge electrolysis of CD3CO2H in 0.006 M NaCl solution and also in carbonate-free distilled water simultaneously gives rise to both HOCD2CD2H and CD2HCO2H, indicating the coupling of OH and H radicals with the CD2CO2H radical intermediate.

  CD 3 CO 2 H在0.006 M NaCl溶液中以及在无碳酸盐的蒸馏水中的辉光放电电解同时产生HOCD 2 CD 2 H和CD 2 HCO 2 H，这表明OH和H自由基与CD偶联2 CO 2 H自由基中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.C4, 6.1.3, page 123 - 125
  作者：

  DOI：——

  日期：——