2-adamantan-1-ylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-adamantan-1-ylfuran
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)furan；2-(1-Adamantyl)furan
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VPYPFKHLBMKNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 、 2-adamantan-1-ylfuran 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到1,8-di(1-adamantyl)-5-(tertbutyldimethylsilyloxy)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-adamantan-1-ylfuran
  参考文献：
  名称：

  Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Choi, Ji-Hyun、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures
  作者：Haruo Aikawa、Yusuke Takahira、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0cc03025b

  日期：——

  Single enantiomers of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes were synthesized by the [4+2]cycloaddition reaction of 6-adamantylbenzyne and 2-adamantylfuran. The enantiomers were resolved by conversion into diastereomeric ketopinic acid esters. The absolute configuration was determined by X-ray analysis. Kinetic studies by CD revealed an enantiomerization barrier of 29 kcal mol−1 for 1,8-(1-adamantyl)naphthalenes.

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。