5-(1-adamantyl)-2-furoic acid | 543694-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(3r,5r7r)-adamantan-1-yl furan-2-carboxylic acid；5-adamantan-1-yl-furan-2-carboxylic acid；5-(1-adamantyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 543694-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• mdl: MFCD03368404
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SCAJVICIOWBOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  403.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)-2-furoic acid 在 喹啉 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-adamantan-1-ylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(1-adamantyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  茚并 [1, 2-c] 吡唑衍生物作为线粒体苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 是一种关键的转录因子，与血管生成、肿瘤存活、转移和细胞增殖的诱导密切相关，使其成为实体瘤治疗药物的关键治疗靶点。在此，设计了一系列新的多功能化学探针，包括主基团，即。金刚烷基和茚，位于母体化合物 LW6 的不同位置。对设计的化合物及其与 HIF-1α 和苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 的关系进行了分子对接研究。我们的化合物对 MDH2 的抑制预计会降低 NADH 水平。事实上，对乳腺癌细胞系 4T1 的治疗导致 NADH 浓度的强烈降低。(E)-3-(4-((3r, 5r,50  = 59 nM），并且在缺氧条件下具有最佳抑制潜力（MCF-7：IC 50  = 57 nM）。该化合物还给出了最高的对接之一“高于在初始对接运行中使用 LW6 获得的分数（-31.63 kcal/mol）（PDB 代码：4WLO）。从对接结果中还合成了其他收率良好的相关化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104779

文献信息

• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005080367A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A compound of Formula (I) or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of Formulae (Ai), (Aii), (Aiii) D is selected from Formulae (Di), (Dii), (Diii), (Div), (Dv) B is selected from the group consisting of Formulae (Bi), (Bii), (Biii), (Biv) (Bv).

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。
• EP2 receptor agonists
  申请人：Oxford William Alexander

  公开号：US20050256170A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound of formula (I): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R 5 is an optionally substituted C 5-20 aryl or C 4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of: wherein X and Y are selected from the group consisiting of: O and CR 3 ; S and CR 3 ; NH and CR 3 ; NH and N; O and N; S and N; N and S; and N and O., and where the dotted lines indicate a double bond in the appropriate location, and where Q is either N or CH; R 3 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 4 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 6 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; D is selected from: B is selected from the group consisting of: where R N′ is selected from H and C 1-4 alkyl; where one of R P3 and R P4 is —C m alkylene-R 2 and the other of R P3 and R P4 is H, m and n can be 0 or 1, and m+n=1 or 2; and additionally when R P3 is —C m alkylene-R 2 , m can also be 2 or 3, and m+n=1, 2, 3 or 4, and when R 2 is tetrazol-5-yl, m+n may be 0; or where one of R P3 and R P4 is —O—CH 2 —R 2 , and the other of R P3 and R P4 is H, n is 0; R N is H or optionally substituted C 1-4 alkyl; R 2 is either: —CO 2 H (carboxy); —CONH 2 ; —CH 2 -OH; or tetrazol-5-yl.

  化合物的化学式(I)：或其盐，溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选择的取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自以下组：其中X和Y选自O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；以及N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q为N或CH；R3选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R4选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R6选自H、F、Cl和可选择的取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；D选自：B选自以下组：其中RN'选自H和C1-4烷基；其中RP3和RP4中的一个是—Cm烷基-R2，另一个是H，m和n可以为0或1，m+n=1或2；当RP3是—Cm烷基-R2时，m也可以为2或3，m+n=1、2、3或4，当R2为四唑-5-基时，m+n可以为0；或其中RP3和RP4中的一个是—O—CH2—R2，另一个是H，n为0；RN为H或可选择的取代的C1-4烷基；R2为以下之一：—CO2H（羧基）；—CONH2；—CH2-OH；或四唑-5-基。
• EP2 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Oxford Alexander William

  公开号：US20080119526A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A compound of formula (I): or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R 5 is an optionally substituted C 5-20 aryl or C 4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of: wherein X and Y are selected from the group consisting of: O and CR 3 ; S and CR 3 ; NH and CR 3 ; NH and N; O and N; S and N; N and S; and N and O, and where the dotted lines indicate a double bond in the appropriate location, and where Q is either N or CH; R 3 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 4 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; R 6 is selected from H, F, Cl and optionally substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 5-7 aryl and C 5-7 aryl-C 1-4 alkyl groups; D is selected from: B is selected from the group consisting of: where R N′ is selected from H and C 1-4 alkyl; where one of R P3 and R P4 is —C m alkylene-R 2 and the other of R P3 and R P4 is H, m and n can be 0 or 1, and m+n=1 or 2; and additionally when R P3 is —C m alkylene-R 2 , m can also be 2 or 3, and m+n=1, 2, 3 or 4, and when R 2 is tetrazol-5-yl, m+n may be 0; or where one of R P3 and R P4 is —O—CH 2 —R 2 , and the other of R P3 and R P4 is H, n is 0; R N is H or optionally substituted C 1-4 alkyl; R 2 is either: —CO 2 H (carboxy); —CONH 2 ; —CH 2 —OH; or tetrazol-5-yl.

  化合物的化学式（I）：或其盐，溶剂合物和化学保护形式，其中：R5是可选取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自以下组：其中X和Y选自以下组：O和CR3；S和CR3；NH和CR3；NH和N；O和N；S和N；N和S；以及N和O，其中虚线表示适当位置的双键，Q为N或CH；R3选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R4选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；R6选自H，F，Cl和可选取代的C1-4烷基，C1-4烷氧基，C5-7芳基和C5-7芳基-C1-4烷基基团；D选自：B选自以下组：其中RN'选自H和C1-4烷基；其中RP3和RP4之一为—Cm烷基-R2，另一个为H，m和n可以为0或1，m+n=1或2；当RP3为—Cm烷基-R2时，m也可以为2或3，m+n=1，2，3或4，当R2为四唑-5-基时，m+n可以为0；或其中RP3和RP4之一为—O—CH2—R2，另一个为H，n为0；RN为H或可选取代的C1-4烷基；R2为：—CO2H（羧基）；—CONH2；—CH2—OH；或四唑-5-基。
• EP2 Receptor Agonists
  申请人：Oxford Alexander William

  公开号：US20100261760A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The disclosure provides EP2 receptor agonist compounds and methods for using the compounds for treating conditions which can be alleviated by agonism of an EP2 receptor.

  本公开提供EP2受体激动剂化合物以及使用这些化合物来治疗可以通过EP2受体激动治疗缓解的疾病的方法。
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.