1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑 | 13435-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-trimethylsilylbenzimidazole
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)benzimidazole；1-(Trimethylsilyl)benzimidazol；N-Trimethylsilyl-benzimidazol；1-(Trimethylsilyl)-1H-benzo[d]imidazole；benzimidazol-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 13435-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• mdl: MFCD18450032
• 分子量: 190.32
• InChiKey: XKDVXMHPDJSQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-1-基甲氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  核苷的无环类似物。羟烷基苯并咪唑和-苯并三唑的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473325
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 六甲基二硅氮烷 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基N-杂环碳原子配体及其配合物的合成与表征

  摘要：

  从N-三氟甲基苯并咪唑（1）开始，已制备了一系列N-三氟甲基苯并咪唑盐2a – f·HA。它们参与了[Ir（CO）2（NHC）Cl]，[Rh（COD）（NHC）Cl]，[Se（NHC）]和[Au（NHC）Cl]衍生物的形成。[Ir（CO）2（NHC）Cl]配合物的红外分析表明，氮上的三氟甲基取代基显着降低了卡宾碳的σ供体能力。另一方面，这些新型配体的π-受体性质得到增强。考试77[Se（NHC）]加合物的Se NMR共振和[Rh（NHC）（COD）Cl]配合物的氧化还原电势进一步支持了这一假设。此外，在π-酸性Au（I）催化的环己烯加氢烷氧基化反应中研究了这些新的N-三氟甲基NHC配体的效率。带有NHC 2a和2c – e的金络合物在催化活性方面与[Au（PPh 3）Cl]竞争。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00137

文献信息

• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide
  作者：Alexander F. Janzen、Gerald N. Lypka、Roderick E. Wasylishen

  DOI：10.1139/v80-010

  日期：1980.1.1

  N-tert-Butyldimethylsilyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, and benzotriazole were prepared from tert-butyldimethylsilyl chloride and the corresponding heterocyclic compound. The products were identified by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. The carbon nmr spectra confirmed the absence of intermolecular silyl exchange at ambient temperature. Silyl exchange did occur at elevated temperatures, 130–160 °C.Reaction of N-tert-butyldimethylsilyl or N-trimethylsilyl heterocycles with dimethylsulfoxide gave N-(methylthio)methyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, and 1,2,4-triazole. The products were characterized by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. A mechanism involving a Pummerer rearrangement is proposed to account for the results.

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• Acyclic analogs of nucleosides: Synthesis and in vitro antiviral activity of benzimidazoles and benzotriazoles
  作者：A. É. Yavorskii、L. N. Reshot'ko、A. A. Kucheryavenko、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00763384

  日期：1988.6

  drugs is the synthesis of acyclic analogs of nucieosides. This approachto the synthesis of biologically active compounds was predicted over ten years ago [2], and has been confirmed by the discovery of such highly active antiviral drugs as 9-(4-hydroxy-2-oxa-butyl)guanine (acyclovir), 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)guanine (BIOLF-62), (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl) adenine (DKPA) [6], and (S)-9-

  开发新型抗病毒药物最有希望的方法之一是合成核苷的无环类似物。这种合成生物活性化合物的方法在十多年前就被预测 [2]，并已通过发现诸如 9-(4-羟基-2-氧杂-丁基)鸟嘌呤（阿昔洛韦）等高活性抗病毒药物而得到证实， 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基)鸟嘌呤 (BIOLF-62)、(S)-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DKPA) [6] 和 (S)-9- (3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤 (HPMPA) [7]。不过需要指出的是，这些抗病毒药物基本上都是抑制DNA病毒的繁殖。唯一的例外是 (S)-DHPA 和 (S)-HPMPA，它们具有广泛的活性。目前还没有真正的 RNA 病毒化学治疗剂 [I]。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-RIBONUCLEOSIDES FROM 1-HYDROXY SUGARS BY USING 2-FLUOROPYRIDINIUM TOSYLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Yujiro Hayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1984.557

  日期：1984.4.5

  A novel method for the preparation of α-ribonucleosides was developed by the use of 2-fluoro-1-methylpyridinium tosylate as a condensing reagent. Various α-ribonucleosides were synthesized from 1-hydroxy sugars and trimethylsilylated nitrogen compounds, such as nucleoside bases and azide, in good yields under mild conditions.

  通过使用甲苯磺酸 2-氟-1-甲基吡啶鎓作为缩合剂开发了一种制备 α-核糖核苷的新方法。在温和的条件下，从 1-羟基糖和三甲基硅烷化氮化合物（如核苷碱基和叠氮化物）合成了各种 α-核糖核苷，收率良好。
• Synthesis of benzimidazole nucleosides and their anticancer activity
  作者：Vaishali S. Shinde、Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Ayesha Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108178

  日期：2020.12

  An efficient route for the synthesis of benzimidazole nucleosides 1-8 from readily available d-glucose via 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose and 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose intermediates has been adopted. Ribofuranosyl nucleosides 1-4 with different benzimidazole bases, and 3'-deoxy-3'-azido-ribofuranosyl nucleosides 5-8, as another series, were obtained

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。