2-Phenylthiobenzoesaeureethylester | 1527-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylthiobenzoesaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-(phenylthio)benzoate；2-phenylsulfanyl-benzoic acid ethyl ester；2-Phenylmercapto-benzoesaeure-aethylester；S-Phenyl-thiosalicylsaeure-aethylester；Diphenylsulfid-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-(phenylsulfanyl)benzoate；ethyl 2-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 1527-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PDRSNXCLKVROIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthiobenzoesaeureethylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-phenylthiophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neurotrope und psychotrope Substanzen, 5. Mitt.: Synthese neuer Aminoderivate von 10,11-Dihydrodibenzo-[a,d]cyclohepten und 10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912307
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 2-Phenylthiobenzoesaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Neurotrope und psychotrope Substanzen, 5. Mitt.: Synthese neuer Aminoderivate von 10,11-Dihydrodibenzo-[a,d]cyclohepten und 10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912307

文献信息

• Discovery and Optimization of Thiazolidinyl and Pyrrolidinyl Derivatives as Inhaled PDE4 Inhibitors for Respiratory Diseases
  作者：Laura Carzaniga、Gabriele Amari、Andrea Rizzi、Carmelida Capaldi、Renato De Fanti、Eleonora Ghidini、Gino Villetti、Chiara Carnini、Nadia Moretto、Fabrizio Facchinetti、Paola Caruso、Gessica Marchini、Loredana Battipaglia、Riccardo Patacchini、Valentina Cenacchi、Roberta Volta、Francesco Amadei、Alice Pappani、Silvia Capacchi、Valentina Bagnacani、Maurizio Delcanale、Paola Puccini、Silvia Catinella、Maurizio Civelli、Elisabetta Armani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01044

  日期：2017.12.28

  identification of novel classes of potent PDE4 inhibitors suitable for pulmonary administration. Starting from a previous series of benzoic acid esters, we explored the chemical space in the solvent-exposed region of the enzyme catalytic binding pocket. Extensive structural modifications led to the discovery of a number of heterocycloalkyl esters as potent in vitro PDE4 inhibitors. (S*,S**)-18e and

  磷酸二酯酶4（PDE4）是一种参与炎症性疾病发病机理的关键cAMP代谢酶，其药理学抑制作用已显示出可在慢性阻塞性肺疾病（COPD）中发挥治疗作用。在本文中，我们描述了一种旨在发现适用于肺部给药的新型新型强效PDE4抑制剂的药物开发程序。从先前的苯甲酸酯系列开始，我们探索了酶催化结合口袋中溶剂暴露区域的化学空间。广泛的结构修饰导致发现许多杂环烷基酯作为有效的体外PDE4抑制剂。（S *，S **）- 18e和（S *，特别地，S **）- 22e在实验动物模型中表现出最佳的体外ADME和药代动力学性质，并剂量依赖性地抵消了急性肺嗜酸性粒细胞增多。最佳的生物学特性以及出色的固态特性表明，这两种化合物都有可能成为治疗呼吸道炎性疾病的有效局部药物。
• Palladium-Catalyzed Carbon−Sulfur Cross-Coupling Reactions with Indium Tri(organothiolate) and Its Application to Sequential One-Pot Processes
  作者：Jae-Young Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo801169h

  日期：2008.9.19

  tri(organothiolate) is an effective nucleophilic coupling partner in Pd-catalyzed C-S cross-coupling reactions to produce the functionalized sulfides in excellent yields with high atom efficiency and complete regio- and chemoselectivity. The present method was efficiently applied to the sequential one-pot processes composed of selective double C-S cross-coupling reactions and addition of allylindium or allenylindium

  发现三（有机硫代铟）铟是钯催化的CS交叉偶联反应中有效的亲核偶联配偶体，以高产率，高原子效率和完全的区域选择性和化学选择性产生官能化的硫化物。本方法有效地应用于由选择性双CS交叉偶联反应和将烯丙基或烯丙基铟加入醛缩醛以形成官能化的硫化物和双（硫化物）组成的顺序一锅法。
• REACTIONS OF BENZYNE WITH SULFIDES HAVING A CARBOXYL GROUP. A NOVEL SYNTHESIS OF ESTER AND LACTONE
  作者：Juzo Nakayama、Toko Fujita、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1982.1777

  日期：1982.11.5

  Reactions of benzyne with o- and p-(alkylthio)benzoic acids afford alkyl o- and p-(phenylthio)benzoates in varied yields, while reaction with o-(phenylthio)methylbenzoic acid gives phthalide and diphenyl sulfide in good yields.

  苄与邻-和对-(烷硫基)苯甲酸反应以不同的产率得到邻-和对-(苯硫基)苯甲酸烷基酯，而与邻-(苯硫基)甲基苯甲酸反应以良好的产率得到邻苯二甲酸和二苯硫醚。
• Catalysts for Polymerizing Olefins and Method Thereof
  申请人：Gulevich Yuri

  公开号：US20110152480A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A solid catalyst component for polymerizing at least one olefin comprising Mg, Ti, at least one halogen, and at least one electron donor selected from arylsulfonates and arylsulfonyl derivatives of a specified formula The solid catalyst component is able to give in high yields polyolefins with high stereoregularity.

  一种用于聚合至少一种烯烃的固体催化剂成分，包括Mg、Ti、至少一种卤素和至少一种从指定公式中选择的芳基磺酸盐和芳基磺酰衍生物的电子给体。该固体催化剂成分能够高产地产生高立构物的聚烯烃。
• C(sp²)–S cross-coupling reactions with nickel, visible light, and mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Maksim Nikitin、Florence Babawale、Sena Tastekin、Markus Antonietti、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3gc04517j

  日期：——

  Cross-coupling reactions play a vital role in modern organic synthesis, enabling the construction of necessary C–C or C–(het)atom bonds for synthetic transformations. Although C(sp2)–C and C(sp2)–N cross-coupling reactions have received significant attention, recent advancements have also highlighted the significance of C(sp2)–S cross-coupling reactions. These reactions lead to the synthesis of valuable

  交叉偶联反应在现代有机合成中发挥着至关重要的作用，能够构建合成转化所需的 C-C 或 C-(het) 原子键。尽管C(sp 2 )–C和C(sp 2 )–N交叉偶联反应受到了广泛关注，但最近的进展也凸显了C(sp 2 )–S交叉偶联反应的重要性。这些反应导致有价值的化合物的合成，包括药物和材料。在最近的一份报告中，我们介绍了自适应动态均相催化 (AD-HoC) 作为 C(sp 2 )–S 交叉偶联反应的有效方法。该方法不需要任何配体、碱或额外的添加剂，仅依赖于基本参数。在本报告中，我们讨论了介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为全有机异质光催化剂在此类转化中的使用。五十个合成实例展示了该反应的多功能性和稳健性，收率高达 98%。使用 mpg-CN 作为催化剂还可以轻松地从反应混合物中回收光催化剂，并促进多个交叉偶联反应的顺序执行，使用简单的设置即可获得一致的所需产物产率。无论是在操作简单性还是