2-phenylthiophenylacetonitrile | 1527-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(Phenylthio)benzeneacetonitrile；2-(2-phenylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 1527-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: POEOFFRTAAOWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiophenylacetonitrile 在 盐酸 、 磷酸 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 非那明
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Urban, Jiri; Taufmann, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 1995 - 2008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87.8 mg的产率得到2-phenylthiophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基腈与芳基亚砜的氧化还原中性 α-芳基化：快速亲电重排

  摘要：

  通过简单地将 Tf2O 和 DABCO 引入腈和芳基亚砜的混合物中，已经开发了一种简便的腈的 α-芳基化。转化由两个连续步骤组成：（i）Tf2O 引发的亲电组装和（ii）DABCO 触发的重排。每个步骤都可以通过改变温度和/或碱来独立调整。这种可调节性允许该方法适应广泛的基材。这种新协议的显着特点包括显着的效率（20 分钟，-30 °C）、独特的区域选择性和高功能组兼容性，这在传统方法中可能是具有挑战性的问题。核磁共振研究不仅确定了一种独特的、高度不稳定的锍亚胺配合物，而且还证明了温度在这一关键中间体的形成和操作中的重要性。进一步的 DFT 计算表明，亲电组装，然后去除 HOTf（通过碱），最后 [3,3]-σ 重排是反应的三个关键阶段。此处还展示了产品的多功能可转化性和该反应的易扩展性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00969

文献信息

• Phenylthiophenylpiperidines
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04198419A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel phenylthiophenylpiperidines and methods of preparing same are described. These compounds are useful as analgetics, antidepressants, anticonvulsants and intermediates for preparing other pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及新颖的苯基噻吩基哌啶化合物及其制备方法。这些化合物可用作镇痛剂、抗抑郁剂、抗癫痫药物和制备其他药物活性化合物的中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-HYDROXYIMINOPHENYLACETONITRILE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658542A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-hydroxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [II], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) by reacting a crude nitrile containing a phenylacetonitrile represented by general formula [I], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) with an alkyl nitrite in the presence of a base, extracting the reaction mixture with water, and neutralizing the separated water layer with an acid. This process enables target α-hydroxyiminophenylacetonitriles to be readily produced in a highly pure form in high yield by extracting the reaction mass with water and neutralizing the separated water layer with an acid.

  一种生产通式[II]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的工艺，其方法是在碱存在下，使含有通式[I]代表的苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的粗腈与亚硝酸烷基酯反应，用水萃取反应混合物，并用酸中和分离出的水层。该工艺可通过用水萃取反应物并用酸中和分离出的水层，以高纯度、高收率的形式生产目标α-羟基亚氨基苯乙腈。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-alkoxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [III], (wherein R¹, R², R³ and Y are each as defined in the specification) by reacting an alkali metal salt of an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, represented by general formula [I], (wherein R¹, R², Y and A are each as defined in the specification) with a dialkyl sulfate represented by the general formula [II]: (R³)₂SO₄, (wherein R³ is as defined in the specification) in the presence of a phase transfer catalyst in a solvent mixture composed of a hydrocarbon solvent and water. It is possible by using the above catalyst and solvent mixture to inhibit the formation of a nitrone derivative as a by-product to thereby produce a highly pure alkoxyimino compound in a high yield.

  一种生产通式[III]代表的α-烷氧基亚氨基苯乙腈(其中R¹、R²、R³和Y均如说明书中所定义)的工艺，其方法是将通式[I]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈的碱金属盐(其中R¹、R²、Y和A均如说明书中所定义)与通式[II]代表的二烷基硫酸盐反应：(R³)₂SO₄，（其中 R³ 如说明书中所定义）在相转移催化剂存在下，在由烃溶剂和水组成的混合溶剂中进行。通过使用上述催化剂和混合溶剂，可以抑制作为副产物的腈酮衍生物的形成，从而高产率地生产出高纯度的烷氧基亚氨基化合物。
• Jilek,J.O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 115 - 131
  作者：Jilek,J.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jilek, Jiri; Pomykacek, Josef; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 3, p. 603 - 620
  作者：Jilek, Jiri、Pomykacek, Josef、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Ryska, Miroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——