1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butanone | 134810-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butanone
• 英文别名: 4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2-butanone；4-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenyl-2-butanone；4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbutan-2-one；4-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenylbutan-2-one；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 134810-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: WHHBOPWTEJAFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butanone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在未活化的末端位置通过钯催化的定向脱氢环化合成环醚

  摘要：

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07384
• 作为产物：
  描述：

  <α-(t-butyldimethylsilyloxy)benzyl>tributylstannane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Gundersen, Lise-Lotte, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 2, p. 172 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。
• Discovery of a Practical Direct O₂-Coupled Wacker Oxidation with Pd[(−)-sparteine]Cl₂
  作者：Candace N. Cornell、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol061662h

  日期：2006.8.1

  The discovery of a direct O-2-coupled Wacker oxidation with use of balloon pressure of O-2 and low catalyst loading is described. Use of (-)-sparteine as a ligand on Pd prevents olefin isomerization and leads to selective formation of methyl ketones from terminal olefins in good yields. Oxidation of enantiomerically enriched substrates is reported with no observed racemization.
• Michel, Brian W.; Camelio, Andrew M.; Cornell, Candace N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6076 - 6077
  作者：Michel, Brian W.、Camelio, Andrew M.、Cornell, Candace N.、Sigman, Matthew S.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Synthesis of C2 Aryl- and <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Cyril Bosset、Patrick Angibaud、Ian Stanfield、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02371

  日期：2015.12.18

  An iron-catalyzed cyclization of hydroxy allylic derivatives into tetrahydropyrans possessing an N-heteroaryl at C2 is disclosed. The reaction proceeds with good yield and in high diastereoselectivity in favor of the more stable isomer. The diastereoselectivity results from an iron-induced reopening of the tetrahydropyrans, allowing a thermodynamic equilibration. The method allows access to a variety of 2,6-disubstituted as well as 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans that could be considered as attractive scaffolds for the pharmaceutical industry.