2-naphthyl iododifluoromethyl ketone | 141110-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl iododifluoromethyl ketone
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2,2-difluoro-2-iodo-1-(2-naphthyl)ethane-1-one；2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphth-2-yl)ethane-1-one；2,2-difluoro-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2,2-difluoro-2-iodo-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 141110-98-7
• 化学式: C₁₂H₇F₂IO
• 分子量: 332.088
• InChiKey: QASGRRZJGPEEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl iododifluoromethyl ketone 在 四(三苯基膦)钯 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-naphthyl α,α-difluoroheptyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Lin, Gialih; Liu, Hsiao-Chien; Wu, Fang-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one 在 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-naphthyl iododifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过2-碘-2,2-二氟苯乙酮与不饱和酸或不饱和醇的自由基反应合成α，α-二氟苯甲酰氧杂环

  摘要：

  据报道，通过2-碘-2，2-二氟苯乙酮与不饱和酸或醇的自由基环化反应，直接合成α，α-二氟苯甲酰基内酯或环醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.06.003

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Aminofluoroalkylation of Alkenes: Access to Difluoroalkylated <i>N</i> ‐Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Xiaoyi Fu、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Yijie Sun、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101205

  日期：2022.1.11

  A nickel-catalyzed aminofluoroalkylative cyclization of unactive alkenes with iododifluoromethyl ketones was developed to construct versatile difluoroalkylated Nitrogen-containing heterocycles including aziridines, pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. This method features a broad substrate scope and has been demonstrated on gram scale.

  开发了镍催化的非活性烯烃与碘二氟甲基酮的氨基氟烷基化环化，以中等至高产率构建多功能的二氟烷基化含氮杂环，包括氮丙啶、吡咯烷和哌啶。该方法具有广泛的底物范围，并已在克级规模上得到证明。
• 一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113548936A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法，该方法为：将化合物1、钌催化剂、烯烃2、碱和溶剂混合，在N2保护下，可见光照射下常温搅拌反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到下式所示的化合物3，即芳甲酰二氟甲基烯烃，如下式所示：与现有技术相比，本发明具有高效，高收率，条件温和、环境友好等优点。在医药及农药领域具有较强的应用潜力。
• Stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β,γ-alkenyl ketones by free-radical reaction of iododifluoromethyl ketones with alkynes
  作者：Danfeng Wang、Jingjing Wu、Jinwen Huang、Junqing Liang、Peng Peng、Heng Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.021

  日期：2017.6

  A method for stereoselective synthesis of α,α-difluoro-γ-iodo-β,γ-alkenyl ketones via radical difluoroacetylation of iododifluoromethyl ketones with terminal and internal alkynes was reported. This methodology provides a straightforward access to 3,3-disubstitued allylic difluorides.

  报道了一种通过末端和内部炔烃对碘二氟甲基酮进行自由基二氟乙酰化来立体选择性合成α，α-二氟-γ-碘-β，γ-烯基酮的方法。这种方法可以直接获得3,3-二取代的烯丙基二氟化物。
• 一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109912397B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种偕二氟取代四氢萘酮类化合物及其制备方法。所述的偕二氟取代四氢萘酮类化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：其中：Ar选自萘基、噻吩基、苯基、间、对、邻位烷基取代苯基，间、对、邻位卤素取代苯基，间、对、邻位三氟甲基取代苯基，间、对、邻位氰基取代苯基；R1选自烷基、取代烷基、苄基、苯基、取代苯基、羧酸酯基。本发明制备步骤简单、条件温和，产率高。
• Copper-mediated cascade radical cyclization of olefins with naphthalenyl iododifluoromethyl ketones
  作者：Peng Peng、Guo-zhi Huang、Ying-xin Sun、Xing Wang、Jing-jing Wu、Fan-hong Wu

  DOI：10.1039/c9ob00916g

  日期：——

  Copper-mediated radical cyclization of naphthalenyl iododifluoromethyl ketones with olefins was successfully developed to generate a series of unprecedented gem-difluorodihydrophenanthrenones, especially 2,2-difluoro-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one derivatives. This strategy features the use of cheap copper powder and excellent regioselectivity and diastereoselectivity, thus providing a facile approach

  铜介导的萘二碘二氟甲基酮与烯烃的自由基自由基环化反应已成功开发，以生成一系列前所未有的gem-difluorodihydrophenanthrenones，尤其是2,2-difluoro-3,4-dihydrophenanthren-1（2H）-one衍生物。该策略的特点是使用廉价的铜粉，并具有出色的区域选择性和非对映选择性，从而为在药物发现和开发中的应用提供了一种简便的方法。初步的机理研究表明，二氟自由基中间体的参与。进行密度泛函理论（DFT）计算以提供区域选择性的进一步证据。