N-(1-(((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)methyl)ethyl)-N-hydroxyformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)methyl)ethyl)-N-hydroxyformamide
• 英文别名: N-{1-[(4′-cyano-1,1′-biphenyl-4-yl)oxy]propan-2-yl}-N-hydroxyformamide；(+/-)-N-(1-(((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)methyl)ethyl)-N-hydroxyformamide；(+/-)-N-[1-[[(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]methyl]ethyl]-N-hydroxyformamide；N-[1-[[(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy]methyl]ethyl]-N-hydroxyformamide；N-[2-(4''-Cyano-biphenyl-4-yloxy)-1-methyl-ethyl]-N-hydroxy-formamide；N-[1-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]propan-2-yl]-N-hydroxyformamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: FQLYLGDLLIEWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1′-(1,4-phenylenedioxy)diacetone dioxime 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)methyl)ethyl)-N-hydroxyformamide
  参考文献：
  名称：

  将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中：机制、范围和应用到药物的合成

  摘要：

  已发现将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明，溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂（DMF、NMP、DMSO）中，N,N-双（氧）烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃，然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂（甲苯、CH2Cl2）中，反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究，开发了使用现成的 N，N-双（氧）烯胺对各种 HO-酸（羧酸、酚类、异羟肟酸、磷酸和磺酸）进行肟基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团（如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽）和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基肟被证明是有价值的1,2-氨基醇或1,2-羟基氨基醇衍生物的有用前体，包括抗心律失常药物美西律和有效的基质金属蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701266

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：——

  公开号：US20020007060A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds having the formula 1 are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有公式1的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1001930B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• Biaryl Ether Retrohydroxamates as Potent, Long-lived, Orally Bioavailable MMP Inhibitors
  作者：Michael R. Michaelides、Joseph F. Dellaria、Jane Gong、James H. Holms、Jennifer J. Bouska、Jamie Stacey、Carol K. Wada、H.Robin Heyman、Michael L. Curtin、Yan Guo、Carole L. Goodfellow、Ildiko B. Elmore、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、Patrick A. Marcotte、Douglas W. Morgan、Steven K. Davidsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00031-2

  日期：2001.6

  A novel series of biaryl ether reverse hydroxamate MMP inhibitors has been developed. These compounds are potent MMP-2 inhibitors with limited activity against MMP-1. Select members of this series exhibit excellent pharmacokinetic properties with long elimination half-lives (7 h) and high oral bioavailability (100%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6235786B1
  申请人：——

  公开号：US6235786B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6294573B1
  申请人：——

  公开号：US6294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25