4-(5,7-dioxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(5,7-dioxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(5,7-dioxo-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butanoic acid；4-(5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD11108868
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DAZKEGWEWOTAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,7-dioxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butyric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3a-hydroxy-1,2,3,3a-tetrahydro-7,8a-diazacyclopenta[a]inden-8-one 、 3a-hydroxy-1,2,3,3a-tetrahydro-4,8a-diazacyclopenta[a]inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和偏苯三甲酰亚胺的光诱导电子转移反应：实验和自旋密度计算（1）

  摘要：

  不对称邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）反应的区域选择性由中间自由基阴离子的自旋密度分布控制。发现ROHF从头算是最适合原子自旋密度分析的。用丁酸钾，己酸钾1a，b和半胱氨酸衍生物3研究了喹啉酰亚胺的分子内PET反应。形成的光环化产物2a，b和4具有适度的区域选择性（68：32、57：43和81:19 ）显示优先邻环化。丙酸钾和异丁酸钾与N-甲基喹啉酰亚胺（5）的分子间反应产生二氢吡咯并[3,4-b]吡啶6a，b，其具有少量邻位区域选择性（55:45）。与这些低区域选择性相比，丙酸钾与N-甲基三苯甲基酰亚胺（9）的甲酯的PET反应仅产生对位加成产物10。同样，半胱氨酸衍生物7的分子内光反应产生了区域异构体的75:25（对位/间位）混合物环化产物8.区域选择性源自电子转移之前的供体-受体相互作用以及相应的酰亚胺自由基阴离子中自旋密度的差异。喹啉酰亚胺（11（*）（-））和偏苯三酰亚胺（

  DOI：

  10.1021/jo001070r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 、 4-氨基丁酸 反应 0.75h， 以51%的产率得到4-(5,7-dioxo-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉和偏苯三甲酰亚胺的光诱导电子转移反应：实验和自旋密度计算（1）

  摘要：

  不对称邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）反应的区域选择性由中间自由基阴离子的自旋密度分布控制。发现ROHF从头算是最适合原子自旋密度分析的。用丁酸钾，己酸钾1a，b和半胱氨酸衍生物3研究了喹啉酰亚胺的分子内PET反应。形成的光环化产物2a，b和4具有适度的区域选择性（68：32、57：43和81:19 ）显示优先邻环化。丙酸钾和异丁酸钾与N-甲基喹啉酰亚胺（5）的分子间反应产生二氢吡咯并[3,4-b]吡啶6a，b，其具有少量邻位区域选择性（55:45）。与这些低区域选择性相比，丙酸钾与N-甲基三苯甲基酰亚胺（9）的甲酯的PET反应仅产生对位加成产物10。同样，半胱氨酸衍生物7的分子内光反应产生了区域异构体的75:25（对位/间位）混合物环化产物8.区域选择性源自电子转移之前的供体-受体相互作用以及相应的酰亚胺自由基阴离子中自旋密度的差异。喹啉酰亚胺（11（*）（-））和偏苯三酰亚胺（

  DOI：

  10.1021/jo001070r

文献信息

• Photoinduced Electron-Transfer Reactions with Quinolinic and Trimellitic Acid Imides:  Experiments and Spin Density Calculations¹
  作者：Axel G. Griesbeck、Murthy S. Gudipati、Joachim Hirt、Johann Lex、Michael Oelgemöller、Hans Schmickler、Frank Schouren

  DOI：10.1021/jo001070r

  日期：2000.10.1

  products 8. The regioselectivity originates from donor-acceptor interactions prior to electron transfer and differences in spin densities in the corresponding imide radical anions. The results of DFT and ab initio calculations for the radical anions of the quinolinic acid imide (11(*)(-)) and the methyl ester of trimellitic acid imide (12(*)(-))( )()were in agreement with the latter assumption: spin densities

  不对称邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）反应的区域选择性由中间自由基阴离子的自旋密度分布控制。发现ROHF从头算是最适合原子自旋密度分析的。用丁酸钾，己酸钾1a，b和半胱氨酸衍生物3研究了喹啉酰亚胺的分子内PET反应。形成的光环化产物2a，b和4具有适度的区域选择性（68：32、57：43和81:19 ）显示优先邻环化。丙酸钾和异丁酸钾与N-甲基喹啉酰亚胺（5）的分子间反应产生二氢吡咯并[3,4-b]吡啶6a，b，其具有少量邻位区域选择性（55:45）。与这些低区域选择性相比，丙酸钾与N-甲基三苯甲基酰亚胺（9）的甲酯的PET反应仅产生对位加成产物10。同样，半胱氨酸衍生物7的分子内光反应产生了区域异构体的75:25（对位/间位）混合物环化产物8.区域选择性源自电子转移之前的供体-受体相互作用以及相应的酰亚胺自由基阴离子中自旋密度的差异。喹啉酰亚胺（11（*）（-））和偏苯三酰亚胺（