cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane | 1206101-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1206101-78-1；1206101-79-2
• 化学式: C₃₅H₃₇BFeOS
• 分子量: 572.402
• InChiKey: JORANFIIDDOOKV-NYPSMHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based Lewis acids and Lewis pairs: Synthesis and structural characterization

  摘要：

  通过多核核磁共振、紫外/可见光光谱和元素分析，对光学活性路易斯酸和路易斯对进行了合成和表征。通过单晶X射线衍射，对光学旋转测量结果进行了验证，并确认了新型手性分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0356-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ferrocenyl p-tolyl sulfoxide 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based Lewis acids and Lewis pairs: Synthesis and structural characterization

  摘要：

  通过多核核磁共振、紫外/可见光光谱和元素分析，对光学活性路易斯酸和路易斯对进行了合成和表征。通过单晶X射线衍射，对光学旋转测量结果进行了验证，并确认了新型手性分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0356-8

文献信息

• Syntheses of homochiral 1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs
  作者：Inke Siewert、Dragoslav Vidovic、Simon Aldridge

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.026

  日期：2011.7

  We report a facile approach for the synthesis of homochiral 1,2-disubstituted ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs. The synthesis is based on chiral induction facilitated by the ortho sulfinyl subsitutent in S-FcS(O)p-tol}, S-1, to obtain the key intermediate S,S-p-1,2-fcS(O)p-tol}(BMes(2)), S,S-p-2a (p-tol = C6H4Me-4, Mes = C6H2Me3-2,4,6). Subsequent substitution of the -S(O)p-tol substituent in S,S-p-2a gives access to a range of enantiomerically pure S-p-1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs including the first homochiral 1-phosphino-2-borylferrocene. Enantiomeric excesses (e.e.s) of >95% have typically been achieved using this methodology. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.