4,5-Diaminonaphthalin-1,8-dicarbonsaeuredimethylester | 19600-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-Diaminonaphthalin-1,8-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: Dimethyl 4,5-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylate
• CAS: 19600-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: HDWFQGDAVUNSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dinitronaphthalene-1,8-dicarboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5-Diaminonaphthalin-1,8-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthene I. The preparation of derivatives of 4,5-diamino naphthalic anhydride

  摘要：

  使用几种硝化试剂制备5-硝基蒽（2）时，得到了一个被发现受到20-30％的3-硝基异构体污染的产物。通过薄层层析分离，并报道了异构体的n.m.r.光谱。描述了4,5-二硝基萘酐（5）的新合成和4-硝基萘酐和5的二甲酯和二乙酯的改进制备方法。酯类通过高压氢-Pd还原转化为相应的二氨基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v70-529

文献信息

• Acenaphthene I. The preparation of derivatives of 4,5-diamino naphthalic anhydride
  作者：Louis A. Jones、Charles T. Joyner、Hong Ki Kim、Robert A. Kyff

  DOI：10.1139/v70-529

  日期：1970.10.15

  The preparation of 5-nitroacenaphthene (2) using several nitrating agents resulted in a product which was found to be contaminated with 20–30% of the 3-nitro isomeride. Separation was accomplished by t.l.c. and the n.m.r. spectra of the isomers are now reported. A new synthesis of 4,5-dinitronaphthalic anhydride (5) and an improved preparation of the dimethyl and diethyl esters of 4-nitronaphthalic anhydride and 5 is described. The esters were converted to the corresponding diamino derivatives by high pressure hydrogen–Pd reduction.

  使用几种硝化试剂制备5-硝基蒽（2）时，得到了一个被发现受到20-30％的3-硝基异构体污染的产物。通过薄层层析分离，并报道了异构体的n.m.r.光谱。描述了4,5-二硝基萘酐（5）的新合成和4-硝基萘酐和5的二甲酯和二乙酯的改进制备方法。酯类通过高压氢-Pd还原转化为相应的二氨基衍生物。