methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(acetoxy)acetate | 135924-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(acetoxy)acetate
• 英文别名: Z-Gly(OAc)-OMe；N-benzyloxycarbonyl-2-acetoxyglycine methyl ester；Methyl 2-acetyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 135924-27-5；104473-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: CXIWSGGXQGKXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(acetoxy)acetate 、 1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 在 polymer-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 triethyl 2,2',2''-(10-(1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  含有自焚臂的镧系元素（III）络合物：磁共振成像的潜在酶反应性对比剂

  摘要：

  已经开发出了一种酶反应性的MRI造影剂，其包含一个“自消灭”的氨基甲酸苄酯部分，该部分将MRI报告子镧系元素复合物连接到特定的酶底物上。酶促裂解引发电子级联反应，从而导致Ln III复合物发生结构变化，并伴随其MRI增强造影剂反应。我们合成并研究了一系列Gd 3+和Yb 3+复合物，包括带有自焚臂和糖单元作为β-半乳糖苷酶选择性底物的复合物。我们合成了复合物LnL 1，其酶解后形成的NH 2胺衍生物LnL 2以及两个模型化合物LnL 3和LnL 4。合成的所有Gd 3+配合物都具有单个内球水分子。酶解后的弛豫度变化受到限制（复合物GdL 1和GdL 2分别为3.68 vs. 3.15 m M -1  s -1； 37°C，60 MHz），这阻止了该系统作为酶促反应性T的应用。1种松弛剂。可变温度17 O NMR光谱和1H NMRD（核磁弛豫弥散）分析用于评估确定Gd 3+配合物的质子弛豫性的参数，包括水交换速率（k

  DOI：

  10.1002/chem.201101779
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(acetoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有自焚臂的镧系元素（III）络合物：磁共振成像的潜在酶反应性对比剂

  摘要：

  已经开发出了一种酶反应性的MRI造影剂，其包含一个“自消灭”的氨基甲酸苄酯部分，该部分将MRI报告子镧系元素复合物连接到特定的酶底物上。酶促裂解引发电子级联反应，从而导致Ln III复合物发生结构变化，并伴随其MRI增强造影剂反应。我们合成并研究了一系列Gd 3+和Yb 3+复合物，包括带有自焚臂和糖单元作为β-半乳糖苷酶选择性底物的复合物。我们合成了复合物LnL 1，其酶解后形成的NH 2胺衍生物LnL 2以及两个模型化合物LnL 3和LnL 4。合成的所有Gd 3+配合物都具有单个内球水分子。酶解后的弛豫度变化受到限制（复合物GdL 1和GdL 2分别为3.68 vs. 3.15 m M -1  s -1； 37°C，60 MHz），这阻止了该系统作为酶促反应性T的应用。1种松弛剂。可变温度17 O NMR光谱和1H NMRD（核磁弛豫弥散）分析用于评估确定Gd 3+配合物的质子弛豫性的参数，包括水交换速率（k

  DOI：

  10.1002/chem.201101779

文献信息

• 6-substituted penicillanic acid 1,1-dioxide compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04590073A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  A series of novel derivatives of penicillanic acid 1,1-dioxide, having a disubstituted methyl group of the formula X--CH--Y at the 6-position, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof and the pharmaceutically-acceptable esters thereof readily hydrolyzable in vivo, wherein X is hydroxy, acylated hydroxy or amino and Y is carboxy or esterified carboxy. The compounds of the invention are inhibitors of bacterial beta-lactamases, and they will protect certain beta-lactamase-susceptible beta-lactam antibiotics, e.g. ampicillin, against inactivation by beta-lactamases. Co-administration of a compound of the invention with a beta-lactam antibiotic such as ampicillin to a mammalian subject increases the effectiveness of the beta-lactam antibiotic against infections caused by beta-lactamase-producing bacteria.

  一系列新颖的青霉酸1,1-二氧化物衍生物，其在6位具有公式X--CH--Y的二取代甲基基团，以及其药学上可接受的盐和在体内容易水解的药学上可接受的酯，其中X为羟基、酰化羟基或氨基，Y为羧基或酯化羧基。本发明的化合物是细菌β-内酰胺酶的抑制剂，它们将保护某些对β-内酰胺酶敏感的β-内酰胺类抗生素，如氨苄青霉素，免受β-内酰胺酶的失活。将本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素（如氨苄青霉素）一起给哺乳动物主体联合使用，可增强β-内酰胺类抗生素对由β-内酰胺酶产生的细菌感染的有效性。
• Conversion of serine and threonine residues into α-acyloxy-, a-alkylthio-, and α- halogenoglycine moieties: A new strategy for the modification of peptides
  作者：Gregor Apitz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79711-5

  日期：1991.7

  Selective modification of serine and threonine containing peptides is accomplished by oxidation with lead tetraacetate. Conversion of the derived a-acyloxyglycine derivatives into α-alkylthio and α-halogenoglycine residues offers a novel synthetic route to modified glycyl peptides, enzyme inhibitors, and dehydropeptides.

  含丝氨酸和苏氨酸的肽的选择性修饰是通过用四乙酸铅氧化来实现的。将衍生的α-酰氧基甘氨酸衍生物转化为α-烷硫基和α-卤代甘氨酸残基提供了一种新的合成途径，用于修饰的糖基肽，酶抑制剂和脱氢肽。
• 6-Substituted penicillanic acid 1,1-dioxide compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0181702A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  @ A series of novel derivatives of penicillanic acid 1,1-dioxide, having a disubstituted methyl group of the formula X-CH-Y at the 6-position, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof and the pharmaceutically-acceptable esters thereof readily hydrolyzable in vivo, wherein X is hydroxy, acylated hydroxy or amino and Y is carboxy or esterified carboxy. The compounds of the invention are inhibitors of bacterial beta-lactamases, and they will protect certain beta-lactamase-susceptible beta-lactam antibiotics, e.g. ampicillin, against inactivation by beta-lactamases. Co-administration of a compound of the invention with a beta-lactam antibiotic such as ampicillin to a mammalian subject increases the effectiveness of the beta-lactam antibiotic against infections caused by beta-lactamase-producing bacteria.

  一系列青霉烷酸 1,1-二氧化物的新型衍生物，其 6 位上有一个式 X-CH-Y 的二取代甲基，其药学上可接受的盐及其药学上可接受的酯在体内易于水解，其中 X 是羟基、酰化羟基或氨基，Y 是羧基或酯化羧基。本发明的化合物是细菌β-内酰胺酶的抑制剂，它们能保护某些易受β-内酰胺酶影响的β-内酰胺类抗生素（如氨苄西林）不被β-内酰胺酶灭活。哺乳动物在服用本发明化合物和β-内酰胺类抗生素（如氨苄西林）时，可提高β-内酰胺类抗生素对产β-内酰胺酶细菌引起的感染的疗效。
• α-Amino acid synthesis via a Cu(II) chiral Lewis acid mediated addition of soft carbon nucleophiles to glycine cation equivalents
  作者：Rick Attrill、Heather Tye、Liam R Cox

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.018

  日期：2004.6

  A new method for the formation of alpha-amino, acid derivatives via Lewis acid mediated additions of soft carbon nucleophiles to carbamate protected glycine cation equivalents is described. A number of derivatives have been prepared in moderate yields and up to 85% ee using a Cu(II)-diamine catalyst combination. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3997584A
  申请人：——

  公开号：US3997584A

  公开（公告）日：1976-12-14