(R,S)-(1l,2u,5u,7u)-2-(benzoyloxy)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonane | 123099-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-(1l,2u,5u,7u)-2-(benzoyloxy)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 123099-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: ZNKWQDNKZZCQHP-DNMXQMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(1l,2u,5u,7u)-2-(benzoyloxy)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonane 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R,4S,5R,7S)-4-Hydroxy-5-methyl-adamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Transition-State Geometry in the Lewis Acid- (Mukaiyama) and Fluoride-Promoted Aldol Reactions

  摘要：

  The stereochemical course of the Lewis acid-and fluoride ion-promoted aldol reaction has been studied with model 1. Cyclizations of 1 show a modest preference for reaction via an antiperiplanar (open transition state) orientation of reactants in the presence of a wide range of Lewis acids and fluoride sources.

  DOI：

  10.1021/jo00083a005
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(1l,5l,7x)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methylbicyclo<3.3.1>non-2-ene 生成 (R,S)-(1l,2u,5u,7u)-2-(benzoyloxy)-7-formyl-7-methylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Investigations on transition-state geometry in the aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a064