(+/-)-{2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-acetic acid-N,N-dimethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-{2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-acetic acid-N,N-dimethylamide
• 英文别名: 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₂₃H₃₀ClN₃O₂
• 分子量: 415.963
• InChiKey: LCUYPSMMXOBVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-{2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-acetic acid-N,N-dimethylamide 生成 cetirizine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of {2-[4-(alpha-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy} acetic acid and novel intermediates therefor

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备化学式（I）的右美沙芬的方法，以及一种新型化学式II的{2-[4-(&agr;-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]乙氧}乙酰胺，其中R1和R2分别独立表示C1-4烷基，可选择地被苯基取代，C2-4烯基或环己基，或者R1和R2与相邻的氮原子一起形成吗啡基团。根据这种新型方法，化学式（II）的乙酰胺在需要时在相转移催化剂的存在下水解，以获得右美沙芬。

  公开号：

  US20030092911A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯二苯甲基)哌嗪 、 2-Chlorethoxy-N,N-dimethylacetamid 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-{2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-acetic acid-N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/66162

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF {2-[4-( alpha -PHENYL-p-CHLOROBENZYL)PIPERAZIN-1-YL]ETHOXY}ACETIC ACID AND NOVEL INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ACIDE ACETIQUE {2-[4-( DOLLAR G(A)PHENYL-P-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-1-YL]ETHOXY} ET INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2001040211A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The invention refers to a novel process for the preparation of cetirizine of formula (I) as well as to novel 2-[4-(α-phenyl-p-chloro-benzyl)piperazin-1-yl]ethoxy}acetamides of formula II, wherein R1 and R2 represent, independently, a C1-4 alkyl group optionally substituted by a phenyl group, a C2-4 alkenyl group or a cyclohexyl group, or R1 and R2 form together with the adjacent nitrogen atom a morpholino group. According to the novel process, an acetamide of formula (II) is hydrolized, if desired in the presence of a phase transfer catalyst, to obtain cetirizine.

  本发明涉及一种新型的制备式（I）的右替拉定的方法，以及新型的式（II）的2-[4-(α-苯基-p-氯苯基)哌嗪-1-基]乙氧基}乙酰胺，其中R1和R2独立地表示C1-4烷基，可选择地被苯基，C2-4烯基或环己基取代，或R1和R2与相邻的氮原子一起形成吗啡环基。根据这种新的方法，式（II）的乙酰胺可以在需要的情况下在相转移催化剂的存在下水解，以获得右替拉定。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PHARMACEUTICAL INTERMEDIATE
  申请人：Trinka Peter

  公开号：US20090018337A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)-piperazin-1-yl]-ethoxy}-acetic acid-N,N-dimethylamide of the Formula (I) and enantiomers thereof. The compound of the Formula (I) or enantiomers thereof are important pharmaceutical intermediates suitable for direct transformation into non-sedating antihistamine type pharmaceutical active ingredients cetirizine and levocetirizine.

  本发明涉及一种制备公式（I）中的2-[4-(α-苯基-p-氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙氧基}-乙酸-N，N-二甲酰胺及其对映体的过程。公式（I）化合物或其对映体是重要的制药中间体，适用于直接转化为非镇静型抗组胺药物活性成分西替利嗪和左西替利嗪。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CHLOROETHOXY-ACETIC ACID-N,N-DIMETHYLAMIDE
  申请人：Trinka Peter

  公开号：US20090221853A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  According to the present invention, 2-chloroethoxy-acetic acid-N,N-dimethylamide of the Formula (I) is prepared by reacting 2-hydroxyethoxy-acetic acid-N,N-dimethylamide of the Formula (II) in a solvent optionally in the presence of a catalyst with thionyl chloride and removing the solvent by distillation.

  根据本发明，通过将式（II）的2-羟基乙氧基乙酸-N，N-二甲基酰胺与硫酰氯在溶剂中（可选地在催化剂的存在下）反应，并通过蒸馏去除溶剂，制备出式（I）的2-氯乙氧基乙酸-N，N-二甲基酰胺。
• Process for the preparation of {2-[4-α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy} acetic acid and novel intermediates therefor
  申请人：Reiter Jozsef

  公开号：US06908999B2

  公开（公告）日：2005-06-21

  The invention refers to a novel process for the preparation of 2-[-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy}acetic acid, which comprises hydrolyzing an N,N-disubstituted 2-[-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy}acetamide, wherein said substituents are selected from alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by a phenyl group, alkenyl groups having 2 to 4 carbon atoms or cyclohexyl groups, or the substituents together with the adjacent nitrogen atom of the acetoamido group, form a morpholino group.

  该发明涉及一种新型制备2-[-(α-苯基-p-氯苯基)哌嗪-1-基]乙氧基}乙酸的方法，包括水解N,N-二取代的2-[-(α-苯基-p-氯苯基)哌嗪-1-基]乙氧基}乙酰胺，其中所述取代基被选择为具有1至4个碳原子的烷基基团，可选择地被苯基取代，具有2至4个碳原子的烯基基团或环己基基团，或者取代基与乙酰胺基的相邻氮原子一起形成吗啡环基团。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- 4-(ALPHA-PHENYL-P-CHLOROBENZYL)PIPERAZIN-1-YL]ETHOXY ACETIC ACID AND NOVEL INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP1233954B1

  公开（公告）日：2004-10-20