1-iso-butyladamantane | 27364-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-iso-butyladamantane
• 英文别名: 1-isobutyladamantane；1-(1-Adamantyl)-2-methylpropan；1-Isobutyl-adamantan；1-(2-methylpropyl)adamantane
• CAS: 27364-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: OSMGLMXJELDBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iso-butyladamantane 在 溴 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-Isobutyl-3-bromoadamantan
  参考文献：
  名称：

  具有各种烷基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的阳离子开环聚合：热稳定的聚（1,3-金刚烷）的合成

  摘要：

  5-烷基或5,7-二烷基-1,3-脱氢金刚烷的阳离子开环聚合反应，例如5-己基（4），5-辛基（5），5-丁基7-异丁基（（6），5-乙基-7-己基（7）和5-丁基-7-己基-1,3-脱氢金刚烷（8）与超布朗斯台德酸（例如三氟甲烷磺酸或三氟甲烷磺酰亚胺）在CH 2中进行Cl 2或正庚烷。反向碳-碳键在4-8中的开环聚合反应以良好的定量产量提供了相应的聚（1,3-金刚烷）。聚（4–8尽管未取代的聚（1,3-金刚烷）不溶于任何有机溶剂，但具有烷基取代基的s可溶于1,2-二氯苯。特别地，聚（8）在约7500g mol -1处表现出最高的分子量，并且在常见的有机溶剂如THF，CHCl 3，苯和己烷中显示出优异的溶解性。所得的含金刚烷-1,3-二基键的聚（4-8）表现出良好的热稳定性，在400°C范围内观察到10％的失重温度（T 10）。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J.

  DOI：

  10.1002/pola.26820
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 镍 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-iso-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的重排：2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子的氢化位移

  摘要：

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92392-0

文献信息

• Electrophilic reaction at single bonds. 21. Superacid-catalyzed alkylation of adamantane
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、V. V. Krishnamurthy、G. K. Surya Prakash、Khosrow Laali

  DOI：10.1021/ja00311a052

  日期：1985.12

  Les alkyladamantanes obtenus montrent que la reaction se produit selon deux voies: a) une adamantylation des olefines par le cation adamantyle forme par enlevement d'hydrure a partir de l'adamantane par les cations alkyles et; b) une σ-alkylation directe de l'adamantane par les cations alkyles via insertion dans la liaison C 1 -H de l'adamantane par l'intermediaire d'un ion carbonium pentacoordine

  Lesalkyladamantanes obtenus montrent que la reaction se produit selon deux voies: a) une adamantylation des olenes par le cation adamantyle forme par enlevement d'hydrure a partir de l'adamantane par les cations calles et; b) 通过插入和连接 C 1 -H de l'adamantane par l'un ion carbonium pentacoordine 的 une σ-烷基化指示 de l'adamantane par les cations 烷基
• Alkylation of adamantane with alkyl halides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schchadneva、A. I. Malikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544106030030

  日期：2006.5

  The feasibility of catalytic alkylation of adamantane and 1-bromoadamantane with alkyl halides in the presence of ruthenium-containing catalysts was revealed. The optimum molar ratios between the catalyst components and the reactants, as well as the reaction conditions for the selective synthesis of mono- and dialkylsubstituted adamantane derivatives with a 70-98% yield, were determined.
• FEDORENKO, A. V.;DOVGAN, N. L., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA, XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1983, N 20, 11-+
  作者：FEDORENKO, A. V.、DOVGAN, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, G. A.;FAROOQ, O.;KRISHNAMURTHY, V. V.;PRAKASH, G. K. SURYA;LAALI, K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 25, 7541-7545
  作者：OLAH, G. A.、FAROOQ, O.、KRISHNAMURTHY, V. V.、PRAKASH, G. K. SURYA、LAALI, K+

  DOI：——

  日期：——