(25R)-3α-isocyano-5α-spirostan-6β-yl acetate | 1394226-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3α-isocyano-5α-spirostan-6β-yl acetate
• CAS: 1394226-21-1
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₄
• 分子量: 483.692
• InChiKey: SFMPMJSJSYVXQS-NAUOGZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (25R)-3α-isocyano-5α-spirostan-6β-yl acetate 、 (25R)-3α-amino-5α-spirostan-12-one 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Ligation of Steroids: Creating Diversity at the Linkage Moiety of Bis-spirostanic Conjugates by Ugi Reactions

  摘要：

  The diversity-oriented synthesis of novel bisspirostanic conjugates utilizing two different Up four-component reactions (Ugi-4CR) is described. Spirostanic steroids were functionalized with Ugi-reactive groups, that is, amines, isocyanides, and carboxylic acids, and next were subjected to multicomponent ligation approaches leading to bis-steroidal conjugates featuring pseudo-peptidic and hetero-cyclic linkage moieties. Both the classic Ugi-4CR and its hydrazoic acid variant were implemented, proving good efficiency for the ligation of isocyanosteroids to spirostanic acids and equatorial amines. Axially oriented amines showed poorer results, although model studies proved that chemical efficiency could be significantly improved while increasing reaction times. Overall, the method comprises the rapid generation of molecular diversity at the bis-steroid linkage moiety and, consequently, shows promise toward the production of combinatorial libraries of bis-spirostanes for biological screening.

  DOI：

  10.1021/co400028e
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3α-azido-5α-spirostan-6β-yl acetate 在 甲醇 、 10% Pd/C 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (25R)-3α-isocyano-5α-spirostan-6β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应引起的糖类-类固醇结合：一锅合成三糖/假肽/螺环烷杂种

  摘要：

  描述了结合糖，假肽和甾体部分的新型分子嵌合体的一锅法合成。为此，实施了基于Ugi四组分反应的新的碳水化合物-类固醇结合方法，用于将葡萄糖和二十碳三糖连接到螺甾体类固醇。该方法证明了广泛的底物范围，因为被氨基，羧基和异氰基官能化的单糖和寡糖均以有效的多组分方式与甾体底物缀合。基于Ugi反应的azo酸变体的两种替代策略被用于合成类似于天然螺旋螺皂甙的基于四唑的Chacotriose-diosgenin共轭物。这是第一次生产三糖/假肽/类固醇杂种，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.003