1,3,5-三氯金刚烷 | 34059-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,3,5-三氯金刚烷
• 英文名称: 1,3,5-trichloroadamantane
• 英文别名: 1,3,5-dichloroadamantane；trichloro adamantane；trichloroadamantane；1,3,5-Trichlor-adamantan；1,3,5-Trichloradamantan；1.3.5-Trichloradamantan
• CAS: 34059-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₃
• 分子量: 239.572
• InChiKey: WJUXAPLLOUYXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  317.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1582;1582

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氯金刚烷 在 fluorine 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以38.3%的产率得到1,3,5-trichloro-F-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of F-adamantyl polychlorides and F-1-norbornyl chloride: the first documented 1,3-chlorine shift

  摘要：

  1,2-Dichloro-F-adamantane, 1,3-dichloro-F-adamantane, 1,3,5-trichloro-F-adamantane, 1,3,5,7-tetrachloro-F-adamantane, and 1-chloro-F-norbornane have been synthesized by aerosol direct fluorination from their corresponding hydrocarbons for the first time. All compounds have been characterized by F-19 NMR, FT-IR, mass spectrometry, and elemental analysis. The aerosol direct fluorination of 2,2-dichloroadamantane produced a mixture of two dichloro-F-adamantanes plus a trace amount of 2-chloro-F-adamantane (chlorine loss product). The mixture of dichlorinated products indicated that chlorine shifts during this aerosol direct fluorination had occurred. The high probability of a 1,3-chlorine shift versus sequential 1,2-chlorine shifts or intermolecular chlorine redistribution is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00059a018
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 26.0h， 以82.4%的产率得到1,3,5-三氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  トリクロロアダマンタン類の製造方法

  摘要：

  提供适用于工业生产三氯金刚烷类化合物的制造方法，作为医药农药中间体、耐热高分子等高功能材料以及半导体光刻胶等电子材料的原料。通过在硫酸存在下，混合金刚烷类化合物和比金刚烷类化合物摩尔数多至十倍的氯化亚砜进行反应，发现不需要严格的温度控制，且无需使用难以处理的氯磺酸，即可制备三氯金刚烷类化合物。【选定图】无

  公开号：

  JP2016141620A

文献信息

• ジクロロアダマンタン類の製造方法
  申请人：田岡化学工業株式会社

  公开号：JP2016141621A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】ジクロロアダマンタン類の工業的製造に適した製造方法の提供。【解決手段】硫酸存在下、式（１）で表されるアダマンタン類及びアダマンタン類１モルに対し４〜１０倍ｍｏｌの塩化チオニルを混合し反応させ、式（２）で表されるジクロロアダマンタン類を製造する方法。（Ｒ１〜Ｒ３は各々独立にＨ、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基；但し、Ｃｌを有す場合、その数は最大１個であり、亦、Ｃｌを有さない場合、Ｒ１〜Ｒ３のうち少なくとも一つはＨ）（Ｒ４〜Ｒ６のうちいずれか一つは塩素原子）【選択図】なし

  提供适用于工业生产二氯脱氢脱氢脱氢类化合物的制造方法。在硫酸存在下，将表示为式（1）的脱氢脱氢类化合物和脱氢脱氢类化合物的1摩尔与4至10倍摩尔的氯化硫酰混合反应，制备表示为式（2）的二氯脱氢脱氢类化合物的方法。（其中R1-R3分别独立为H、卤素原子、烷基或芳基；但如果含有Cl，则最多为1个，如果不含Cl，则R1-R3中至少一个为H）（R4-R6中的任意一个为氯原子）【选择图】无
• ハロゲン化アダマンタン類の精製方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2005075793A

  公开（公告）日：2005-03-24

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for refining halogenated adamantanes which is important as a raw material for highly functional materials such as heat-resistant polymer and electronic materials such as resist for semiconductors and having few oligomer content.

  SOLUTION: Halogenated adamantanes are refined by activated carbon in an alcohol solvent such as methanol, ethanol or 2-propyl alcohol and/or in a nitrile solvent such as acetonitrile or propionitrile. When the present method is applied to halogenated adamantanes produced from adamantanes and a halosulfonic acid and containing a higher molecular weight oligomer component than halogenated adamantanes difficult to remove in other method, the effect is remarkable.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种用于精制卤化金刚烷的方法，该方法对于高功能材料如耐热聚合物和电子材料（例如半导体的抗蚀剂）而言至关重要，且寡聚物含量较少。

  解决方案：通过在醇溶剂（如甲醇、乙醇或2-丙醇）和/或腈溶剂（如乙腈或丙腈）中使用活性炭来精制卤化金刚烷。当将该方法应用于由金刚烷和卤磺酸生成的卤化金刚烷，且含有比其他方法难以去除的高分子量寡聚物成分时，效果显著。

  版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

• Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133
  作者：Khusnutdinov、Shchadneva、Baiguzina、Lavrent'eva、Burangulova、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3361 - 3363
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of N-halo compounds. 32. Pyrolysis of N,N-dihalo derivatives of amides and sulfonamides
  作者：John T. Roberts、Barry R. Rittberg、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00333a010

  日期：1981.9