1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine | 209416-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine
• 英文别名: chlorophthalazine；1-chloro-4-mesityl-phthalazine；1-Chlor-4-mesityl-phthalazin；4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-chloro-phthalazine
• CAS: 209416-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: YZVPNVGEFPWTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of some annelated phthalazine derivatives and acyclo C-nucleosides from 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine precursor

  摘要：

  本文介绍了一种高效且通用的合成方法，用于制备多环并联吡嗪衍生物，包括1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪11a,b，14，18，19a,b，29-31，33，1,2,4-三嗪并[3,4-a]吡嗪25a,b-28，1,3,5-三嗪并[4,3-a]吡嗪22，四唑并[5,1-a]吡嗪23，咪唑吡嗪9a,b，15，以及嘧啶吡嗪6，10，16，17，20。此外，通过1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)吡嗪（4）与葡萄糖酸酰肼和半乳糖二酸双酰肼的杂环化反应，分别合成了1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪的无环C核苷12，13及其双头无环C核苷。这些新化合物合成的目的是研究其抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-52
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of some annelated phthalazine derivatives and acyclo C-nucleosides from 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine precursor

  摘要：

  本文介绍了一种高效且通用的合成方法，用于制备多环并联吡嗪衍生物，包括1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪11a,b，14，18，19a,b，29-31，33，1,2,4-三嗪并[3,4-a]吡嗪25a,b-28，1,3,5-三嗪并[4,3-a]吡嗪22，四唑并[5,1-a]吡嗪23，咪唑吡嗪9a,b，15，以及嘧啶吡嗪6，10，16，17，20。此外，通过1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)吡嗪（4）与葡萄糖酸酰肼和半乳糖二酸双酰肼的杂环化反应，分别合成了1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪的无环C核苷12，13及其双头无环C核苷。这些新化合物合成的目的是研究其抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-52

文献信息

• Synthesis of Some Biologically Active Pyrazolylphthalazine Derivatives and Acyclo-C-nucleosides of 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  作者：Ibrahim E. El-Shamy、A.M. Abdel-Mohsen、Moustafa M.G. Fouda、Salem S. Al-Deyab、Maher A. El-Hashash

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16756

  日期：——

  1-Chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine (2) was used as a precursor for preparation of some novel pyrazolylphthalazine derivatives 6-13 and 15-19. Moreover, the acyclonucleosides 20-23 a-e were prepared by the reaction of hydrazinophthalazine derivative 3 with different aldoses. All new phthalazine derivatives were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FTIR, mass spectrum and elemental analysis. The newly synthesized compounds showed highly activity against different species of bacteria and fungi, in addition to an excellent antiinflammatory property.

  1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺（2）被用作合成一些新型吡唑基邻苯二甲酰亚胺衍生物6-13和15-19的前体。此外，通过水合肼邻苯二甲酰亚胺衍生物3与不同醛糖反应，制备了无环核苷20-23 a-e。所有新制备的邻苯二甲酰亚胺衍生物均通过1H NMR、13C NMR、FTIR、质谱和元素分析进行了表征。新合成的化合物对不同种类的细菌和真菌表现出高度活性，同时还具有优异的抗炎特性。
• Isoquinolinamine and phthalazinamine derivatives: corticotropin-releasing factor receptor CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06353103B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Disclosed are compounds that are highly selective partial agonists or antagonists at human CRF1 receptors that are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety. The compounds have the formula or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and W are various organic and inorganic substituents.

  本文披露了一种在人类CRF1受体上高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，可用于诊断和治疗与压力相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD），以及抑郁症、头痛和焦虑症。这些化合物具有以下结构式： 或其药用可接受的盐，其中Ar、R1、R2、R3、R4和W为各种有机和无机取代基。
• [EN] 3-ARYL-5,6-DISUBSTITUTED PYRIDAZINES<br/>[FR] PYRIDAZINES 3-ARYL-5,6-DISUBSTITUEES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006004589A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• Ring Closures Involving Highly Hindered Ketone Groups
  作者：Reynold C. Fuson、William C. Hammann

  DOI：10.1021/ja01127a003

  日期：1952.4
• Synthesis and antimicrobial activities of S-nucleosides of 4-mesitylphthalazine-1-thiol and some new selenium-containing nucleoside analogues
  作者：Ibrahim E. El-Shamy、A.M. Abdel-Mohsen、Amer A. Alsheikh、Moustafa M.G. Fouda、Salem S. Al-Deyab、Maher A. El-Hashash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.103

  日期：2015.3

  A new series of selenium-containing nucleoside analogues, S-nucleosides and S-alkyl derivatives of 4-mesitylphthalazine-1(2H)-selenone and 4-mesitylphthalazine-1(2H)-thione is prepared using different halo compounds. Spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR) data, and elemental analyses confirmed the structures of the newly synthesized compounds. The antimicrobial and analytical activities of the new compounds have been investigated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.