3-(6-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine | 1169690-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 3-(6-methylsulfinylpyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1169690-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆OS
• 分子量: 274.306
• InChiKey: IBGIGOKDYGGPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine 、 (S)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-amine 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-[6-[[(1S)-1-(4-fluorophenyl)butyl]amino]pyrimidin-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potent and selective inhibitors of JAK2

  摘要：

  Constitutive activation of the EPO/JAK2 signaling cascade has recently been implicated in a variety of myeloproliferative disorders including polycythemia vera, essential thrombocythemia and myelofibrosis. In an effort to uncover therapeutic potential of blocking the EPO/JAK2 signaling cascade, we sought to discover selective inhibitors that block the kinase activity of JAK2. Herein, we describe the discovery and structure based optimization of a novel series of 2-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines that exhibit potent inhibition of JAK2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-(methylthio)pyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以66.7%的产率得到3-(6-(methylsulfinyl)pyrimidin-4-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES USEFUL AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本发明涉及作为JAK2激酶选择性抑制剂的化合物(I)的公式，还提供包含所述化合物的药用合适组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2009085913A1

文献信息

• US8937064B2
  申请人：——

  公开号：US8937064B2

  公开（公告）日：2015-01-20