2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZSVJYJSYPWDFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrofuran 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-(4-氟苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Catalytic asymmetric carbomagnesiation of unactivated alkenes. A new, effective, active, cheap and recoverable chiral zirconocene
  作者：Louise Bell、Richard J Whitby、Raymond V.H Jones、Michael C.H Standen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01561-4

  日期：1996.9

  terminal alkenes catalysed by (R,R)-ethylene-1,2-bis(η5-4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl)zirconium(R)-1,1′-binaphth-2,2′-diolate gave low turnovers and enantioexcesses. A novel Ci symmetric zirconocene dichloride CpCp′ZrCl2 (Cp = C5H5, Cp′ = 1-neomenthyl-4,5,6,7-tetrahydroindenyl) was prepared which gave better enantioselectivity, is cheaper to make, catalytically more active, and recoverable.

  通过催化末端烯烃的ethylmagnesiation（[R ，- [R ）-亚乙基-1,2-双（η 5 -4,5,6,7-四氢-1-茚基）合锆（[R）-1,1'- binaphth- 2,2'-羟乙酸盐产生较低的营业额和对映体过量。制备了一种新的C i对称的二茂锆锆CpCp'ZrCl 2（Cp = C 5 H 5，Cp'= 1-新薄荷基-4,5,6,7-四氢茚基），该对映体具有更好的对映选择性，制造成本更低，催化作用更多。活跃且可恢复。
• [EN] CHIRAL ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIRAUX ORGANOMETALLIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996025420A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) A chiral, organometallic compound which, at a molecular level, has no C2 symmetry and comprises a carbon to carbon bond joining a chiral carbon atom to a carbon atom of a cyclopentadiene ring that is non-symmetrically substituted. Examples of such compounds include compounds of formula (I) wherein, X1 and X2 are, independently, groups which are removable during a chemical reaction; M is titanium, zirconium or hafnium; and R1-8,11 are as specified in the description.(FR) L'invention porte sur un composé organométallique, chiral, qui, à un niveau moléculaire, est asymétrique en C2 et comporte une liaison carbone-carbone liant un atome chiral de carbone à un atome de carbone d'un anneau de cyclopentadiène substitué de manière asymétrique. Au nombre de ces composés figurent des composés de la formule (I) dans laquelle X1 et X2 représentent, de façon indépendante, des groupes remplaçables au cours d'une réaction chimique; M est titane, zirconium ou hafnium et où R1-8,11 correspond à la définition donnée dans la description.

  一种具有不具二重旋转对称性（C2）分子对称性的异构的 organometallic 化合物，其结构由二聚态的碳原子和一个非对称五元环中的碳原子通过碳碳键连接所组成。这类化合物的实例包括满足以下结构公式的化合物(I)，在其中，X1 和 X2 各自独立地代表可以解离于化学反应中的一组基团；M 是钛、锆或铪；而 R1-R11 则如所述。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Oxyheterocyclic Alkene Hydroalkylation
  作者：Zhen Li、Bingxue Liu、Cheng-Yu Yao、Gen-Wei Gao、Jun-Yang Zhang、Yi-Zhou Tong、Jing-Xiang Zhou、Hao-Kai Sun、Qiang Liu、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c12881

  日期：2024.2.7

  developed as an efficient method for C(sp3)–C(sp3) coupling with broad substrate availability and high functional group compatibility. However, auxiliary groups, a conjugated group or a chelation-directing group, are commonly required to attain high regio- and enantioselectivities. Herein, we reported a ligand-controlled cobalt-hydride-catalyzed regio-, enantio-, and diastereoselective oxyheterocyclic

  金属氢化物催化的烯烃加氢烷基化已被开发为一种有效的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联方法，具有广泛的底物可用性和高官能团兼容性。然而，通常需要辅助基团、共轭基团或螯合导向基团来获得高区域选择性和对映选择性。在此，我们报道了一种配体控制的氢化钴催化的区域选择性、对映选择性和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化反应，无需螯合导向基团。该反应能够使共轭和非共轭氧杂环烯烃进行加氢烷基化，以均匀良好的收率和高区域选择性和对映选择性提供C2-或C3-烷基化的四氢呋喃或四氢吡喃。此外，C2-取代的2,5-二氢呋喃的加氢烷基化导致1,3-二对映中心的同时构建，从而方便地获得具有多个对映体富集的C(sp 3 )中心的多取代四氢呋喃。
• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.