(Z)-3-bromo-6-phenyl-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne | 294634-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-6-phenyl-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: [(Z)-3-bromo-6-phenylhex-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 294634-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrSi
• 分子量: 307.305
• InChiKey: KARKBDQDTFCMMG-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-6-phenyl-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-bromo-6-phenyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane 、 4-phenyl-1,1-dibromo-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromo-6-phenyl-1-trimethylsilyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Butatrienes

  摘要：

  以2-溴-1-丁烯-3-炔衍生物和亲核试剂为起始材料，成功实现了铂催化的功能化丁四烯合成。反应在非常温和的条件下进行，产物的收率为中等到良好。溴丁烯炔底物的反应性高度依赖于1位的取代基。亲核剂的亲核性和碱性之间的微妙平衡对于反应的成功也至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.776

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of branched enyne by stepwise cross-coupling reactions of 1,1-dibromo-1-alkenes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Katsuaki Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00749-3

  日期：2001.6

  Geometrically pure alkynyl, alkenyl and alkyl substituted branched enynes were prepared by the Sonogashira coupling followed by Sonogashira, Suzuki–Miyaura, and Kumada–Tamao–Corriu coupling reactions.

  通过Sonogashira偶联，随后的Sonogashira，Suzuki-Miyaura和Kumada-Tamao-Corriu偶联反应制备了几何上纯净的炔基，烯基和烷基取代的支链炔烃。
• Studies on stereoselective Sonogashira coupling of 1,1-dibromo-1-alkene
  作者：Jun'ichi Uenishi、Katsuaki Matsui、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01262-7

  日期：2002.7

  The stercoselective Sonogashira coupling of 1,1-dibromo-l-alkene was described. The use of PdCl2(dppf) as a catalyst with trialkylsilylacetylene in benzene selectively gave the (Z)-bromoenyne (2a) along with small amounts of the enediyne (3a). Based on the experimental results, a mechanism of the selectivity was proposed. The bromoenyne was coupled with some electrophiles to give the substituted (Z)-bromoenynes after deprotection. of the terminal silyl group. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.