methyl N-benzyl-N'-cyanocarbamimidothioate | 112528-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-N'-cyanocarbamimidothioate
• 英文别名: Methyl N'-benzyl-N-cyanocarbamimidothioate
• CAS: 112528-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: SOJKHYSLBQGGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N'-cyanocarbamimidothioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.02h， 生成 N-(1,3,4-tribenzylimidazolidin-2-ylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化烯烃碳胺化反应合成带有 N-芳基磺酰基和 N-氰基保护基团的环状胍

  摘要：

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00946
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-benzyl-N'-cyanocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE VARIANTS AS MODULATORS OF GABA RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF GI DISORDERS
  [FR] VARIANTS D'IMIDAZOLE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR GABA POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  IV箱文本的摘要（第一张纸的第5项的延续）所述发明涉及具有正向变构GÀBAB受体（GDR）调制剂效应的新化合物，所述化合物的制备方法以及它们的使用，可选地与GABAB激动剂结合，用于抑制瞬时食道下括约肌松弛，用于治疗胃食道反流病，以及用于治疗功能性胃肠疾病和肠易激综合征（IBS）。通式I的化合物

  公开号：

  WO2006001750A1

文献信息

• Syntheses and Crystal Structures of Methyl N-Substituted-N′-Cyanocarbamimidothioates Derived from Dimethyl N-Cyanodithioiminocarbonate
  作者：Jun-Ling Wang、Sen Ma、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-019-00795-4

  日期：2020.12

  Reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate and arylamine or alkylamine compounds in the refluxing ethanol solution afforded the according methyl N-substituted-N′-cyanocarbamimidothioates 1–16 in good yields. Compounds 1–16 were characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) and infrared spectroscopies, of which the structures of compounds 1, 2 and 3 (Elgemeie et al. in Acta Cryst

  N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯和芳胺或烷基胺化合物在回流的乙醇溶液中反应，以良好的收率得到相应的 N-取代-N'-氰基氨基硫代亚氨基甲酸甲酯 1-16。化合物1-16通过质子核磁共振（1H NMR）和红外光谱表征，其中化合物1、2和3的结构（Elgemeie et al. in Acta Cryst E71:104-111, 2015）由X建立射线晶体学，表明化合物 1-3 中存在弱的氢键相互作用。化合物 1 在正交空间群 Pbca 中结晶，a = 6.997(2)，b = 7.395(2)，c = 36.112(11) Å，Z = 8。2 的晶胞具有单斜 P21/c 对称性单元参数 a = 5.8717(12), b = 4.6598(9), c = 37.799(9) Å, β = 91.126(6)°, Z = 4。化合物3在正交空间群Pbca中结晶，a = 7.123(3), b =
• A one-pot, three-component, microwave-promoted synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.158

  日期：2013.10

  A new, efficient, catalyst-free, one-pot, three-component method for the synthesis of 2-amino-substituted 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines using 3,5-diamino-1,2,4-triazoles, cyanamide, and triethyl orthoformate is developed. The reaction proceeds smoothly under microwave-assisted heating. Advantages of the method include using easily available reagents, short reaction times, and operational

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。
• Regioselective Preparation of N-Substituted 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Takayuki Suyama、Noriyuki Suzuki、Masami Nishimura、Yuka Saitoh、Hiroyuki Ohkoshi、Jun-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.78.873

  日期：2005.5

  Regioselective preparation of 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles which have a substituent on one or the other amino group has been developed. When 1-substituted 3-cyano-2-ethylisourea (2) was allowed to...

  已经开发了在一个或另一个氨基上具有取代基的 3,5-二氨基-1,2,4-恶二唑的区域选择性制备。当 1-取代的 3-氰基-2-乙基异脲 (2) 被允许...
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted Benzyl-/Phenylethylamino-4-amino-5-aroylthiazoles as Apoptosis-Inducing Anticancer Agents
  作者：Paola Oliva、Valentina Onnis、Elisa Balboni、Ernest Hamel、Francisco Estévez-Sarmiento、José Quintana、Francisco Estévez、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Stefano Manfredini、Romeo Romagnoli

  DOI：10.3390/molecules25092177

  日期：——

  system has been reported over the past decades as a building block for the preparation of anticancer agents. A novel series of 2-arylalkylamino-4-amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-thiazole derivatives designed as dual inhibitors of tubulin and cyclin-dependent kinases (CDKs) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in vitro against two cancer cell lines and, for selected highly

  诱导细胞凋亡是杀死癌细胞的常见化学治疗机制 在过去的几十年中，已经报道了噻唑系统作为制备抗癌剂的基本组成部分。合成了一系列新的 2-芳烷基氨基-4-氨基-5-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-噻唑衍生物，它们被设计为微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 的双重抑制剂，并评估了它们的抗增殖作用。体外对两种癌细胞系的活性，对于选定的高活性化合物，与微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶的相互作用以及细胞周期和细胞凋亡效应。阐明了噻唑骨架 2 位上各种取代基的构效关系。在合成的化合物中，发现最活跃的类似物是对氯苄氨基衍生物 8e 以及对氯和对甲氧基苯乙氨基类似物 8f 和 8k，它们分别抑制了 U-937 和 SK-MEL-1 癌细胞系的生长IC50 值范围为 5.7 至 12.2 μM。在 U-937 细胞上，测试化合物 8f 和 8k 以时间和浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。后两种分子在
• H2-Antihistaminika, 36. Mitt. Isolamtidin und Analoge
  作者：Johannes Bonjean、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200708

  日期：——

  Isolamtidin (9a), ein Stellungsisomer des Lamtidins (8a), sowie die analogen N3‐substituierten 1‐Methyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐3,5‐diamine 9e‐i, k wurden durch spezifische Synthese dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und an der histaminstimulierten Säuresekretion der narkotisierten Ratte auf H2‐antagonistische Wirkung untersucht.

  Isolamtidine (9a)，lamtidine (8a) 的位置异构体，以及类似的 N3 - 取代的 1 - 甲基 - 1H - 1,2,4 - 三唑 - 3,5 - 二胺 9e - i, k 是通过特定的方法制备的合成和对离体的豚鼠心房以及对组胺刺激的麻醉大鼠的酸分泌产生 H2 拮抗作用。