N-benzylthiophene-3-carboxamide | 1048915-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-benzylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 1048915-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD11054055
• 分子量: 217.291
• InChiKey: XOKGTSIZQGDDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  442.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-benzylthiophene-3-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到5-benzyl-6-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的N-取代的苯甲酰胺与烯丙醇的环化反应合成异吲哚啉酮。

  摘要：

  在钌催化剂AgSbF6和Cu（OAc）2.H2O氧化剂的存在下，N取代的芳族和杂芳族酰胺与取代的烯丙醇反应，从而以优异的收率提供了具有各种取代基的3-取代的异吲哚啉酮衍生物。提出了一种可能的反应机理，涉及五元钌循环中间体，并得到实验证据的大力支持。

  DOI：

  10.1039/c4cc09877c
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩-3-基乙炔基)噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-benzylthiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基-1,2-二芳基酮：与伯胺的合成及反应性

  摘要：

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900292

文献信息

• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Carbamoylation of Aryl Halides by Molybdenum or Tungsten Carbonyl Amine Complexes
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo1002592

  日期：2010.5.7

  When aryl halide is treated with molybdenum carbonyl amine complex in the presence of base, carbamoylation proceeds to give amide in good yield. The proposed mechanism involves oxidative addition of aryl halide to molybdenum(0) complex, migratory insertion to carbon monoxide giving acyl(amino)molybdenum(II) or aryl(carbamoyl)molybdenum(II) intermediate, and reductive elimination of the amide. This

  当在碱的存在下用羰基钼胺络合物处理芳基卤化物时，进行氨基甲酰化反应，得到酰胺，收率很高。拟议的机制包括将芳基卤化物氧化加成到钼（0）络合物上，迁移插入一氧化碳，得到酰基（氨基）钼（II）或芳基（氨基甲酰基）钼（II）中间体，并还原消除酰胺。该方法是简单的，并且为使用气态一氧化碳的常规钯催化的酰胺形成提供了替代方法。
• 一种五氯化铌与离子液体共催化制备酰胺类化合物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN111320550A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种五氯化铌与离子液体共催化制备酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：称取有机羧酸、有机胺、五氯化铌和离子液体、分子筛，将上述物料加入到反应器中，加入有机溶剂，反应温度70‑110℃，反应时间6‑24小时，得到对应的酰胺产物。所述有机羧酸、有机胺、五氯化铌和离子液体，摩尔比为1：(1～3)：(0.01～1)：(0.05～1)；所述有机羧酸和分子筛质量比为1:(0.2～1)。该方法扩大了底物范围，反应产率高(95％以上)、催化剂用量少、原子经济性高、而且催化剂便宜易得，可大大降低成产成本，适合工业化生产。
• The Thermal Amidation of Carboxylic Acids Revisited
  作者：Lukas Gooßen、Dominik Ohlmann、Paul Lange

  DOI：10.1055/s-0028-1083277

  日期：2009.1

  has been identified. Fourteen examples demonstrate the applicability of this procedure to aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids and primary and secondary aliphatic as well as aromatic amines. The approach leads to the corresponding amides in good yields. amides - amines - condensation - molecular sieves

  已经研究了影响羧酸与胺的热缩合的因素，并且已经确定了这种废物最小化，环境友好的转化的有效方案。十四个实例证明了该方法对脂族，芳族和杂芳族羧酸以及伯和仲脂族以及芳族胺的适用性。该方法以良好的产率得到相应的酰胺。 酰胺-胺-缩合-分子筛