N-benzyl-2,6-dimethoxybenzamide | 1797-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 1797-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01213028
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QBYOYFZYVREKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 苄胺 在 氧气 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyl-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸与胺的酰胺化

  摘要：

  已经开发了可见光促进的光氧化还原催化的，绿色的一锅法，用于羧酸与胺的酰胺化反应，用于合成各种脂肪族和芳香族酰胺。所提出的策略也可以扩展到具有生物活性的酰胺，并且可以代表普通合成途径的低成本替代品。所开发的策略可能具有巨大的潜力，可以全面展示生物学上有趣的肽合成和氨基酸修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.050

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• Visible light photoredox catalysed amidation of carboxylic acids with amines
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A visible-light promoted photoredox catalysed, green one-pot approach for the amidation of carboxylic acids with amines has been developed for the synthesis of diverse aliphatic and aromatic amides. The proposed strategy is extendable also to biologically active amides and could represent a low-cost alternative to the common synthetic pathways. The developed strategy may hold great potential for a

  已经开发了可见光促进的光氧化还原催化的，绿色的一锅法，用于羧酸与胺的酰胺化反应，用于合成各种脂肪族和芳香族酰胺。所提出的策略也可以扩展到具有生物活性的酰胺，并且可以代表普通合成途径的低成本替代品。所开发的策略可能具有巨大的潜力，可以全面展示生物学上有趣的肽合成和氨基酸修饰。