1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-dihydroxy-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene | 347377-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-dihydroxy-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene
• CAS: 347377-64-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: PNOAXORATZFXQB-AUPIVZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-dihydroxy-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-Dihydroxy-2,3-methylidene-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7R)-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-3,6-diol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-Bis(methoxycarboxy)-2,3-dihydroxy-(1β,2α,3α,4β,4aβ,9α,9aβ,10α)-octahydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4