diethyl 1,1'-difluorantho[2,3-c]pyrrolylmethane-3,3'-dicarboxylate | 343922-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1,1'-difluorantho[2,3-c]pyrrolylmethane-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 14-[(16-ethoxycarbonyl-15-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(19),13,16-nonaen-14-yl)methyl]-15-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(19),13,16-nonaene-16-carboxylate
• CAS: 343922-06-5
• 化学式: C₄₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 638.722
• InChiKey: MZUZZUUJTFDWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1'-difluorantho[2,3-c]pyrrolylmethane-3,3'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到14-[(16-Carboxy-15-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(19),13,16-nonaen-14-yl)methyl]-15-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(19),13,16-nonaene-16-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。16.氟卟啉（一种新型的高度共轭的卟啉发色团）的合成和光谱表征。

  摘要：

  具有稠合芳环的卟啉由于其独特的光谱特性而正在接受详细研究。为了深入了解环退火对卟啉发色团的影响，已合成了一系列氟卟啉。3-硝基荧蒽与异氰基乙酸酯在磷腈碱存在下反应，可得到高产率的荧[2,3-c]吡咯酯。8.在乙二醇中用KOH裂解酯部分，得到母体杂环9，这在回流的乙酸-2-丙醇中与2当量的乙酰氧基甲基吡咯10缩合，得到三吡喃11。用TFA裂解叔丁基酯保护基后，与吡咯二醛12进行“ 3 +1”缩合，得到的氟卟啉13总体良好产量。此外，三吡喃11与并吡咯二醛16的反应以优异的产率得到了混合的ena并氟卟啉17。还通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应制备了二氟卟啉18。氟吡咯8a与二甲氧基甲烷在对甲苯磺酸存在下反应，得到对称的二吡咯基甲烷19，酯化后，与二吡咯甲烷二醛缩合，得到adj-difluoranthoporphyrin18。这些氟卟啉的UV-vis光谱得到尽管Q波段几乎不受环融合的影响，但

  DOI：

  10.1021/jo010066s
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基荧蒽 在 对甲苯磺酸 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 1,1'-difluorantho[2,3-c]pyrrolylmethane-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。16.氟卟啉（一种新型的高度共轭的卟啉发色团）的合成和光谱表征。

  摘要：

  具有稠合芳环的卟啉由于其独特的光谱特性而正在接受详细研究。为了深入了解环退火对卟啉发色团的影响，已合成了一系列氟卟啉。3-硝基荧蒽与异氰基乙酸酯在磷腈碱存在下反应，可得到高产率的荧[2,3-c]吡咯酯。8.在乙二醇中用KOH裂解酯部分，得到母体杂环9，这在回流的乙酸-2-丙醇中与2当量的乙酰氧基甲基吡咯10缩合，得到三吡喃11。用TFA裂解叔丁基酯保护基后，与吡咯二醛12进行“ 3 +1”缩合，得到的氟卟啉13总体良好产量。此外，三吡喃11与并吡咯二醛16的反应以优异的产率得到了混合的ena并氟卟啉17。还通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应制备了二氟卟啉18。氟吡咯8a与二甲氧基甲烷在对甲苯磺酸存在下反应，得到对称的二吡咯基甲烷19，酯化后，与二吡咯甲烷二醛缩合，得到adj-difluoranthoporphyrin18。这些氟卟啉的UV-vis光谱得到尽管Q波段几乎不受环融合的影响，但

  DOI：

  10.1021/jo010066s

文献信息

• Porphyrins with Exocyclic Rings. 16.¹ Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluoranthoporphyrins, a New Class of Highly Conjugated Porphyrin Chromophores
  作者：Timothy D. Lash、Tonya M. Werner、Michelle L. Thompson、Jerad M. Manley

  DOI：10.1021/jo010066s

  日期：2001.5.1

  Porphyrins with fused aromatic rings are under detailed investigation due to their unique spectroscopic properties. To gain more insights into the effects due to ring annealation on the porphyrin chromophore, a series of fluoranthoporphyrins have been synthesized. Reaction of 3-nitrofluoranthene with isocyanoacetate esters in the presence of a phosphazene base afforded good yields of the fluorantho[2

  具有稠合芳环的卟啉由于其独特的光谱特性而正在接受详细研究。为了深入了解环退火对卟啉发色团的影响，已合成了一系列氟卟啉。3-硝基荧蒽与异氰基乙酸酯在磷腈碱存在下反应，可得到高产率的荧[2,3-c]吡咯酯。8.在乙二醇中用KOH裂解酯部分，得到母体杂环9，这在回流的乙酸-2-丙醇中与2当量的乙酰氧基甲基吡咯10缩合，得到三吡喃11。用TFA裂解叔丁基酯保护基后，与吡咯二醛12进行“ 3 +1”缩合，得到的氟卟啉13总体良好产量。此外，三吡喃11与并吡咯二醛16的反应以优异的产率得到了混合的ena并氟卟啉17。还通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应制备了二氟卟啉18。氟吡咯8a与二甲氧基甲烷在对甲苯磺酸存在下反应，得到对称的二吡咯基甲烷19，酯化后，与二吡咯甲烷二醛缩合，得到adj-difluoranthoporphyrin18。这些氟卟啉的UV-vis光谱得到尽管Q波段几乎不受环融合的影响，但