methyl 6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 367908-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-Pyrimidinecarboxylicacid,1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(3-pyridinyl)-,methylester(9CI)；methyl 6-methyl-2-oxo-4-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 367908-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: LZSGHKLGWWFCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 Fe₃O₄(at)SiO₂(at)N(SO₃H)-NH(SO₃H) NPs 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到methyl 6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  接枝氨基磺酸官能团的二氧化硅改性磁铁矿 Fe3O4 纳米颗粒：合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 和四氢苯并[b]吡喃衍生物的高效多相催化剂

  摘要：

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1177055

文献信息

• Preparation of 6-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones and 2-(Arylamino)Pyrimidines
  作者：S. Terentjeva、D. Muceniece、V. Lusis

  DOI：10.1007/s10593-014-1428-0

  日期：2014.3

  methyl propiolate and of methyl 3-diethylaminoacrylate has yielded a novel series of 6-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The successie oxidation of the pyrimidine ring, chlorination of the 2-oxo group, and substitution of the chlorine atom by an aromatic amine give previously unknown 2-(arylamino)pyrimidines. 2-Oxo- and 2-(arylamino)pyrimidine-5-carboxylic acids have been obtained.

  丙酸甲酯和3-二乙基氨基丙烯酸甲酯的Biginelli反应产生了一系列新的6-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。嘧啶环的成功氧化，2-氧羰基的氯化以及芳族胺对氯原子的取代产生了以前未知的2-（芳基氨基）嘧啶。已经获得了2-氧代和2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸。
• Acidic task-specific ionic liquid as catalyst of microwave-assisted solvent-free Biginelli reaction
  作者：A. Arfan、L. Paquin、J. P. Bazureau

  DOI：10.1134/s1070428007070202

  日期：2007.7

  A simple and effective synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives has been developed on the basis of three-component condensation of substituted aromatic and heterocyclic aldehydes, methyl acetoacetate, and urea or thiourea in the presence of 10% of an acidic task-specific ionic liquid ([C(4)mim][HSO4]) as catalyst under microwave irradiation in the absence of a solvent. The proposed procedure ensures short reaction times (4.4-8 min) and good yields after purification by recrystallization.
• Silica-modified magnetite Fe₃O₄ nanoparticles grafted with sulfamic acid functional groups: an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<b><i>H</i></b>)-one and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Davood Azarifar、Omolbanin Badalkhani、Younes Abbasi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1177055

  日期：2016.11.1

  sulfonation of diamine-functionalized propyl group grafted on the magnetic silica-coated Fe3O4 nanoparticles. This heterogeneous nanocatalyst was explored to present high catalytic performance for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and tetrahydrobenzo[b]pyrans under mild reaction conditions. The properties of this nanocatalyst were characterized by FT- infrared, energy-dispersive X-ray spectrum

  通过磺化接枝在磁性二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米颗粒上的二胺官能化丙基，制备了作为混合纳米颗粒的用氨基磺酸基团官能化的二氧化硅改性磁铁矿-多金属氧酸盐。探索了这种多相纳米催化剂在温和的反应条件下对 3,4-二氢嘧啶酮和四氢苯并 [b] 吡喃的合成具有高催化性能。通过FT-红外、能量色散X射线光谱、扫描电子显微镜、X射线衍射、X射线荧光和元素分析对该纳米催化剂的性质进行了表征。通过使用外部磁铁轻松分离纳米催化剂，可回收，无毒，催化剂的多功能性和高稳定性，加上低反应时间和优异的产率，使本协议对标题产品的合成非常有用和有吸引力。图形概要