N,N′-bis(3-pyridyl)idene(1R,2R)-diaminocyclohexane | 1293966-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(3-pyridyl)idene(1R,2R)-diaminocyclohexane
• 英文别名: 1-pyridin-3-yl-N-[(1R,2R)-2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1293966-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: CQPJFDCQUKJPSS-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(3-pyridyl)idene(1R,2R)-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-bis(pyridin-3-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N′-bis(3-pyridyl)idene(1R,2R)-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚胺何时不是亚胺？一系列Cu（ii）亚胺-吡啶配合物的异常反应性及其对亨利反应的利用†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c0dt01740j

文献信息

• Synthesis of N,N′-Dialkylated Cyclohexane-1,2-diamines and Their Application as Asymmetric Ligands and Organocatalysts for the Synthesis of Alcohols
  作者：Denis Chusov、Alexey Tsygankov、Man-Seog Chun、Alexandra Samoylova、Seongyeon Kwon、Yuliya Kreschenova、Suhyeon Kim、Euijin Shin、Jinho Oh、Tatyana Strelkova、Valerii Kolesov、Fedor Zubkov、Sergei Semenov、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588382

  日期：——

  A series of N,N′-dialkylated derivatives of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine were synthesized, and a new approach to the one-pot preparation of this type of amine was demonstrated. The prepared diamines were used as organocatalysts for the two-step synthesis of α-hydroxy γ-keto esters from arenes, chlorooxoacetates, and ketones; they were also used as chiral ligands for Meervein–Ponndorf–Verley reductions

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。
• Supramolecular design of coordination complexes of silver(I) and cadmium(II) with chiral bidentate bridging ligands
  作者：Qi-Long Zhang、Bi-Xue Zhu、Zhu Tao、Shi-Xia Luo、Leonard F. Lindoy、Gang Wei

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.035

  日期：2014.1

  Two diastereopure ligands, N,N'-bis(4-pyridyl)idene(1R,2R)- diaminocyclohexane (L-1)) and N,N'-bis (3-pyridyl)idene(1R,2R)-diaminocyclohexane (L-2), have been synthesized and characterized. The interaction of L-1 with Ag(I) ions and L-2 with Cd(II) ions has been investigated. The structure of [Ag(L-1)(2)] (CF3SO3)center dot 4H(2)O) (1) exhibits a (4,4)-connected two-dimensional sheet with a corrugated surface and the complex [Cd(L-2)(2)(NO3)(3H(2)O)n center dot NO3 center dot 2H(2)O (2) forms an infinite single helical chain with a pitch of 47.25 angstrom. When viewed from the top of the chain, the infinite helical chain forms the wall of a hexagonal nanochannel with an opening of similar to 1.2 x 1.2 nm. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• When is an imine not an imine? Unusual reactivity of a series of Cu(ii) imine-pyridine complexes and their exploitation for the Henry reaction
  作者：Christine J. Cooper、Matthew D. Jones、Simon K. Brayshaw、Benjamin Sonnex、Mark L. Russell、Mary F. Mahon、David R. Allan

  DOI：10.1039/c0dt01740j

  日期：——

  In this paper we report the synthesis and solid-state structures for a series of pyridine based Cu(II) complexes and preliminary data for the asymmetric Henry reaction. Interestingly, the solid-state structures indicate the incorporation of an alcohol into one of the imine groups of the ligand, forming a rare α-amino ether group. The complexes have been studied viasingle crystal X-ray diffraction,

  在本文中，我们报告了一系列分子的合成和固态结构 吡啶的Cu（II）配合物和不对称亨利反应的初步数据。有趣的是，固态结构表明醇结合到配体的亚胺基之一中，形成稀有的α-氨基醚基。已经通过单晶X射线衍射，EPR光谱和质谱研究了配合物。有趣的是，已观察到醇仅加成至亚胺部分之一。密度泛函理论（DFT）计算也已用于合理化观察到的结构。铜（II）配合物已在不对称亨利反应（苯甲醛 + 硝基甲烷 或者 硝基乙烷），而且ee的转化率高达84％，而且转化率高，非对映选择性中等。