(E)-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one | 1620805-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (E)-1-Methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one；(3E)-1-methyl-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1620805-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: IYPYTLYGJNROGZ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-8-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient and mild cyclization procedures for the synthesis of novel 2-amino-4H-pyran derivatives with potential antitumor activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.026

文献信息

• One‐pot synthesis of 3‐(sulfonyl)‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]pyridines through a cascade Michael/cyclization reaction
  作者：Dao‐Cai Wang、Fei Ma、Qiang Xiao、Chi Zhang、Mian Huang、Xiao‐Peng Liu

  DOI：10.1002/jccs.201900125

  日期：2020.5

  (E)‐1‐methyl‐3‐(arylidene)piperidin‐4‐ones, 2‐(sulfonyl)acetonitriles, and aromatic aldehydes was explored for the preparation of potentially biologically active 3‐(sulfonyl)‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]pyridines under mild reaction conditions. More diverse 3‐(sulfonyl)‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐pyrano[3,2‐c]pyridine derivatives were constructed in satisfactory yields (up to 97%). The chemical structure

  本文探索了一种简单有效的三组分迈克尔/环化反应（E）-1-甲基-3-（亚芳基）哌啶-4-酮，2-（磺酰基）乙腈和芳香醛的制备方法温和的反应条件下，具有潜在生物活性的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶。以令人满意的产率（高达97％）构建了更多样化的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物。通过1 H-NMR鉴定了新合成的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶的化学结构，13C-NMR和质谱分析。推荐的方法具有简单直接的后处理，易于获得初始材料，高原子利用效率，高最终产物产率以及广泛的底物适应性的特点。