2-amino-4-(3-pyridinyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-pyridinyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-pyridinyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-(3-pyridinyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-phenylsulfanyl-4-pyridin-3-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅S
• 分子量: 329.385
• InChiKey: XTKYOSXCIXXZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-pyridinyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile 、 C.I.酸性橙108 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-amino-6-((2-hydroxyethyl)amino)-4-(pyridin-3-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基-3,5-二氰基吡啶核上的修饰以获得具有抗神经病变活性的多方面腺苷受体配体。

  摘要：

  为了进一步研究该支架获得腺苷受体（AR）配体的潜力，合成了一系列新的氨基-3,5-二氰基吡啶（1-31），并对其进行了生物学评估。通常，进行的修饰导致化合物具有高至良好的人（h）A1AR亲和力和反向激动剂谱。尽管大多数化合物是hA1AR选择性的，但某些衍生物的作用类似于混合的hA1AR反向激动剂/ A2A和A2B AR拮抗剂。后者的化合物（9-12）显示，它们通过涉及nAchRs的alpha7亚型的机制减轻了奥沙利铂诱导的神经性疼痛，该机制类似于非选择性AR拮抗剂咖啡因，被用作参考化合物。连同药理学评估，甲基3-（（（6-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00106
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(3-pyridinyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• DBU-catalyzed three-component one-pot synthesis of highly functionalized pyridines in aqueous ethanol
  作者：Ritu Mamgain、Ram Singh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.32

  日期：2009.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) efficiently catalyzes three-component one-pot condensations of aldehyde, malononitrile, and thiophenol to produce highly functionalized pyridines in excellent yield in aqueous ethanol. J. Heterocyclic Chem., 46, 69 (2009).

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。
• Application of novel and reusable Fe₃O₄@Co^II(macrocyclic Schiff base ligand) for multicomponent reactions of highly substituted thiopyridine and 4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Hakimeh Ebrahimiasl、Davood Azarifar、Jamshid Rakhtshah、Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi

  DOI：10.1002/aoc.5769

  日期：2020.9

  elemental analysis (CHNS). Then, the catalytic performance was successfully investigated in the multicomponent synthesis of 2‐amino‐4‐aryl‐6‐(phenylsulfanyl)pyridine‐3,5‐dicarbonitrile and 2‐amino‐5,10‐dioxo‐4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐3‐carbonitrile derivatives. Furthermore, the catalyst was isolated using a simple filtration, and recovery of the nanocatalyst was demonstrated five times without

  在本研究中，我们设计并合成了固定在Fe 3 O 4上的Co II（含有1,4-二氮杂pan的大环席夫碱配体）纳米颗粒作为新型，可回收和非均相的催化剂。使用傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线光谱，热重分析，振动样品磁力分析，差分反射光谱，Brunauere-Emmette等多种技术对纳米材料进行了全面表征–Teller方法，电感耦合等离子体和元素分析（CHNS）。然后，在2-氨基-4-芳基-6（苯硫基）吡啶-3,5-二腈和2-氨基-5,10-二氧代-4-芳基-5的多组分合成中成功地研究了催化性能。 10-二氢-4 H-苯并[ g] chromene-3-腈衍生物。此外，使用简单的过滤分离了催化剂，并且证实了纳米催化剂的回收五次而没有任何活性损失。
• 2-Hydroxyethylammonium acetate: A reusable task-specific ionic liquid promoting one-pot, three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.011

  日期：2013.3

  Abstract 2-Hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid, efficiently promotes one-pot three-component reaction of aryl/heteroaryl/alkyl aldehydes with aryl/alkyl thiols and malononitrile at room temperature. This protocol offers several advantages such as using a reusable and cost-effective ionic liquid, being amenable to scale-up and produces the corresponding 2-amino-3,5

  摘要 2-羟基乙基乙酸铵（2-HEAA）作为一种任务特异性离子液体，在室温下可有效促进芳基/杂芳基/烷基醛与芳基/烷基硫醇和丙二腈的一锅三组分反应。该协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体，易于放大并在短时间内（5 分钟）生产相应的 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines ) 并且收益良好。
• One-step, three-component synthesis of highly substituted pyridines using silica nanoparticle as reusable catalyst
  作者：Subhash Banerjee、Grigoriy Sereda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.137

  日期：2009.12

  One-step synthesis of ‘privileged medicinal scaffolds’, 2-amino-3,5-dicarbonitrile- 6-sulfanylpyridines, has been demonstrated via a multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols using silica nanoparticle (NP) as catalysts. The silica NP catalysts are very mild (nearly neutral in nature), effective, environmentally benign, and retain most of their activities after being reused for

  通过使用二氧化硅纳米颗粒（NP）作为催化剂的醛，丙二腈和硫醇的多组分反应，已证明了“特权药物支架” 2-氨基-3,5-二甲腈-6-磺酰氨吡啶的一步合成。二氧化硅NP催化剂非常温和（本质上几乎是中性的），有效，对环境无害，并且在重复使用3次后仍保留了大部分活性。
• Unique role of 2-hydroxyethylammonium acetate as an ionic liquid in the synthesis of Fe3O4 magnetic nanoparticles and preparation of pyridine derivatives in the presence of a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Nasseri、Farzaneh Zarifi

  DOI：10.1007/s13738-018-1460-6

  日期：2018.12

  environmentally friendly synthesis of Fe3O4 nanoparticles by a co-precipitation method. The synthesized Fe3O4 nanoparticles were used as solid material for supporting 2-HEAA (Fe3O4-2-HEAA). The newly prepared Fe3O4-2-HEAA was characterized by TEM, XRD, FT-IR, TGA and elemental analysis and successfully applied as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot, three-component synthesis

  摘要本文采用乙酸2-羟乙基铵（2-HEAA）作为第一种功能化离子液体，通过共沉淀法轻松，经济和环保地合成Fe 3 O 4纳米粒子。合成的Fe 3 O 4纳米颗粒用作支撑2-HEAA（Fe 3 O 4 -2-HEAA）的固体材料。新制备的Fe 3 O 4通过TEM，XRD，FT-IR，TGA和元素分析对-2-HEAA进行了表征，并成功地将其用作可磁循环的多相催化剂，用于高效地一锅，三组分合成2-氨基-3,5-二甲腈- 6-硫代吡啶。催化剂很容易被外磁体分离，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。 图形概要