4-(氯甲基)-2,3-二甲基苯基乙基碳酸酯 | 383367-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2,3-二甲基苯基乙基碳酸酯
• 英文名称: O-carbethoxy-2,3-dimethyl-4-chloromethylphenol
• 英文别名: [4-(Chloromethyl)-2,3-dimethylphenyl] ethyl carbonate
• CAS: 383367-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: QTALJAZHWJHZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2,3-二甲基苯基乙基碳酸酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanamido]-3-methylbutanamido]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanamido]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4-(氯甲基)-2,3-二甲基苯基乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165

文献信息

• An efficient and convenient chloromethylation of some aromatic compounds catalyzed by zinc iodide
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Jing Zhou、Xingxian Zhang

  DOI：10.1177/1747519819836488

  日期：2019.1

  Treatment of a series of aromatic hydrocarbons and O-carbethoxy phenol substrates with a mixture of chlorosulfonic acid and dimethoxymethane in CH2Cl2 catalyzed by zinc iodide affords the corresponding chloromethyl derivatives in good to excellent yields.

  在碘化锌的催化下，用氯磺酸和二甲氧基甲烷的混合物在 CH2Cl2 中处理一系列芳烃和 O-羧基乙氧基苯酚底物，得到相应的氯甲基衍生物，收率良好至极好。
• A practical and convenient Blanc-type chloromethylation catalyzed by zinc chloride under solvent-free conditions
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1571209

  日期：2019.4.3

  aromatic hydrocarbons and substituted phenolic derivatives with dimethoxymethane and chlorosulfonic acid was carried out in the presence of 10 mol% of ZnCl2 in a mild and efficient manner under solvent-free conditions. In addition, 2,6-dimethyltyrosine was synthesized in high yield via this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在 10 mol% ZnCl2 存在下，以温和高效的方式，用二甲氧基甲烷和氯磺酸对各种芳烃和取代酚类衍生物进行氯甲基化反应。此外，通过该协议以高产率合成了 2,6-二甲基酪氨酸。图形概要