(S)-1-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1S)-1-ethyl-2,3-dihydroinden-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ORIMZVQZPYTJKI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1-茚酮 在 C₂₈H₄₄N₂O 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以95% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用叔醇的不对称格氏合成的力量：一步步合成厚朴酚合成的配体发展和改进范围

  摘要：

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02629

文献信息

• Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201610462

  日期：2017.4.3

  enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。
• [EN] CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOL AND CHIRAL AMINE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINE CHIRALE POUR LA PRÉPARATION D'ALCOOL CHIRAL ET D'AMINE CHIRALE
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2015181182A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an inline, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamim of formula (1) as defined herein. Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.

  一种用于立体选择性制备手性醇或手性胺的方法，该方法包括在存在本文所定义的式（1）的手性转二胺的情况下，将从酮、醛和内酰胺组成的一组中选择的第一个原始手性反应物与包含格氏试剂的第二个反应物反应。还提供了手性转二胺在格氏反应中的应用以及手性转二胺本身。
• Enantioselective carboxylative cyclization of propargylic alcohol with carbon dioxide under mild conditions
  作者：Shiliang Xie、Xiaotong Gao、Feng Zhou、Haihong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.060

  日期：2020.2

  Abstract An enantioselective carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 was realized under mild conditions, based on a kinetic resolution strategy, which enabled the synthesis of chiral cyclic carbonates and propargylic alcohols with promising yield and enantioselectivity simultaneously.

  摘要在动力学拆分策略的基础上，在温和条件下实现了炔丙醇和CO2的对映选择性羧化环化反应，使合成手性环状碳酸酯和炔丙醇具有良好的收率和对映选择性。
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• CHIRAL DIAMINE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL ALCOHOLS AND CHIRAL AMINES
  申请人：University College Dublin

  公开号：US20170204036A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  A process for the stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine, the process comprising reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant comprising a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein: Also provided is the use of the chiral trans-diamine of formula (1) in a Grignard reaction and the chiral trans-diamines per se.