对甲氧基苯基(三苯基膦)金(I) | 127591-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲氧基苯基(三苯基膦)金(I)
• 英文名称: p-methoxyphenyl(triphenylphosphine)gold(I)
• 英文别名: 4-methoxyphenyl(triphenylphosphine)gold(I)；[(4-CH₃OC₅H₄)-Au(PPh₃)]；4-methoxyphenyl(triphenylphosphan)gold；(p-anisyl)(triphenylphosphanyl)gold；(triphenylphosphine)Au(C6H4OMe)；p-methoxyphenylgold(PPh3)；(4-MeOC6H4)AuPPh3；(Ph3P)Au(C6H4OMe)；Ph3PAuC6H4OCH3；gold(1+);methoxybenzene;triphenylphosphane
• CAS: 127591-24-6
• 化学式: C₂₅H₂₂AuOP
• 分子量: 566.389
• InChiKey: AJGIWTKXJMFEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯基(三苯基膦)金(I) 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  推进金氧化还原催化：芳基金 (I) 配合物氧化的机理见解、亲核性引导的金属转移和预测框架

  摘要：

  本研究(1)通过揭示金(I)和金(III)配合物之间的金属转移机制，解决了金氧化还原催化领域长期以来关于PhICl 2和[(Ar)Au(PR 3 )]反应的疑问，（2）利用这一见解为该反应开发了一个预测概念框架，（3）通过实验验证了预测的可靠性，为该领域的进步奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202302990
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到对甲氧基苯基(三苯基膦)金(I)
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成（杂）芳基Au（I）配合物

  摘要：

  对可持续化学合成的不断增长的需求，为机械化学作为传统基于溶剂的方法在环境上的良性替代提供了新的视角。鉴于最近对催化，材料和医学应用中的Au（I）络合物有兴趣，我们开发了一种机械化学规程，可在绿色条件下制备（杂）芳基Au（I）络合物。本文报道的方法使用C–H或C–B活化以高收率提供相应的Au（I）配合物。我们的方法避免了外部加热，较长的反应时间和有毒溶剂的使用。我们证明了机械化学CH的可用于高度功能化的生物活性基质。讨论了C–H换气的机械方面。

  DOI：

  10.1039/d0gc02263b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboauration of Alkynes and Palladium/Gold Cross-Coupling
  作者：Yili Shi、Stephen D. Ramgren、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/om801206g

  日期：2009.3.9

  temperature with complete regioselectivity. The resulting α-ester vinyl−gold intermediates are resistant to rapid protodemetalation, permitting their participation in new one-pot palladium-and-gold cross-coupling reactions and electrophilic trapping reactions.

  一种新型的钯催化炔烃的合成碳负离子反应，在室温下于2小时内进行，具有完全的区域选择性。生成的α-酯乙烯基-金中间体对快速的原金属有抵抗力，从而使其能够参与新的一锅钯-金交叉偶联反应和亲电捕集反应。
• Mild and Efficient Synthesis of Diverse Organo‐Au ^I ‐L Complexes in Green Solvents
  作者：Fredric J. L. Ingner、Ann‐Cathrin Schmitt、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/cssc.201903415

  日期：2020.4.21

  to both the L and (hetero)aryl ligands on product Au complexes. Despite the polar reaction medium, large polycyclic aromatic hydrocarbon units can be incorporated on the Au complexes in very good to excellent yields. The approach was demonstrated for the chemoselective manipulation of orthogonally protected aryl boronates to afford a new class of N-heterocyclic carbene-Au-aryl complexes. A mechanistic

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。
• Gold‐Catalyzed C(sp ² )−C(sp) Coupling by Alkynylation through Oxidative Addition of Bromoalkynes
  作者：Yangyang Yang、Jasmin Schießl、Sirine Zallouz、Verena Göker、Jürgen Gross、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902213

  日期：2019.7.22

  gold(I)‐catalyzed cascade cyclization–alkynylation of allenoates using alkynyl bromide to generate β‐alkynyl‐γ‐butenolides was investigated. Whereas alkynyl iodides afforded significant amounts of the homo‐coupling of two lactone units, alkynyl bromides led to a selective reaction, and a broad functional group tolerance was observed. Under the optimized reaction conditions, it was possible to directly synthesize

  研究了使用炔基溴化物生成金（I）催化的脲基甲酸酯的级联环化-炔基化反应，以生成β-炔基-γ-丁烯酸内酯。炔基碘提供了大量的两个内酯单元的均偶联，而炔基溴则导致选择性反应，并且观察到宽泛的官能团耐受性。在优化的反应条件下，可以以中等到良好的产率直接合成大范围的β-炔基-γ-丁烯内酯，而无需任何外部氧化剂。
• Gold-Catalysis: Reactions of Organogold Compounds with Electrophiles
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tanuja Dondeti Ramamurthi、Matthew H. Todd、Althea S.-K. Tsang、Katharina Graf

  DOI：10.1071/ch10342

  日期：——

  Different arylgold(i), one alkynylgold(i), and one vinylgold(i) triphenylphosphane complexes were subjected to electrophilic halogenation reagents. With N-chlorosuccinimid, N-bromosuccinimid, and N-iodosuccinimid as well as the Barluenga reagent, selectively halogenated compounds were obtained. Trifluoroacetic acid, as a source of protons, leads to a clean protodeauration. With N-fluorobenzenesulfonimide or Selectfluor, exclusively a homocoupling was observed. For the precursor of the vinylgold(i) complex, a similar oxidative coupling could be induced by gold(iii) chloride. Reactions with silicon or tin electrophiles failed.

  不同的芳基金(i)、炔基金(i)和乙烯基金(i)三苯基膦络合物被亲电卤化试剂所卤化。通过 N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺以及巴伦加试剂，得到了选择性卤化化合物。以三氟乙酸作为质子源，可以得到干净的原脱氢反应。在使用 N-氟苯磺酰亚胺或 Selectfluor 时，只能观察到均偶合。对于乙烯基金（i）复合物的前体，氯化金（iii）也能诱导类似的氧化偶联。与硅或锡亲电体的反应失败。
• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。