对甲氧基苯基(苯并呋喃-2-基)甲醇 | 94501-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 对甲氧基苯基(苯并呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 94501-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OYMSMEAFOXYCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯基(苯并呋喃-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.4%的产率得到benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1

  摘要：

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a703305b
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 对甲氧基苯基(苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/c39920000041

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis of benzofurans from o-iodophenol and acetylenic compounds under palladium-catalysed conditions is described.

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• Copper(I)-Catalyzed Chemoselective Reduction of Benzofuran-2-yl Ketones to Alcohols with B₂pin₂ via a Domino-Borylation-Protodeboronation Strategy
  作者：Qingqing Xuan、Weiguang Kong、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00596

  日期：2017.7.21

  A novel copper(I)-catalyzed chemoselective reduction of the carbonyls of benzofuran-2-yl ketones over furan rings with B2pin2 has been developed. This reaction proceeded under mild conditions. High valuable secondary alcohol derivatives of benzofurans were obtained in good to excellent yields with a broad substrate scope. The mechanistic studies suggested that a domino-borylation-protodeboronation

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。
• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• Enantioselective Reduction of Benzofuranyl Aryl Ketones
  作者：Matthew Clarke、Ian Carpenter

  DOI：10.1055/s-0030-1259080

  日期：2011.1

  Enantioselective transfer hydrogenation of benzofuranyl aryl ketones proceeds with moderate to good enantioselectivity even when the aryl group is not sterically differentiated by ortho-substituents. The best results are obtained with substrates that are functionalised by electron-withdrawing aryl groups that contrast with the electron-rich benzofuran, which is consistent with [Ru― ArC―H]·Ar π interactions

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。