5-Piperonyliden-hydantoin | 52036-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Piperonyliden-hydantoin
• 英文别名: 2,4-Imidazolidinedione, 5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52036-17-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: GSTYGEGWJKJKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Piperonyliden-hydantoin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 水 、 氯乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Piperonyliden-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  3-哌啶基亚砜的结构修饰研究。2.合成胡椒基取代的乙内酰脲，巯基乙内酰脲，噻唑烷二酮，若丹宁，咪唑啉酮和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a061

文献信息

• Deulofeu; Mendive, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 1,4
  作者：Deulofeu、Mendive

  DOI：——

  日期：——
• A case of glucagonoma with high uptake on F-18 fluorodeoxyglucose positron emission tomography
  作者：Shuhei Nishiguchi、Susumu Shiomi、Hirotaka Ishizu、Yoshinori Iwata、Hiroko Kurooka、Shin Minamitani、Daiki Habu、Joji Kawabe、Hironobu Ochi

  DOI：10.1007/bf02987842

  日期：2001.6

  Glucagonomas are relatively rare, and can be difficult to differentiate from other pancreatic tumors. A 62-year-old woman who had suffered from diabetes mellitus was hospitalized for further evaluation of a space-occupying lesion in the head of the pancreas and tumors in the liver. F-18 fluorodeoxyglucose positron emission tomography revealed accumulation of isotope corresponding to a tumor of the pancreas with a standardized uptake value of 4.3, and tumors in the liver with standardized uptake values of 2.4 and 2.8. The serum glucagon level was high (1,170 pg/ml) and the secretin tolerance test was negative. She was diagnosed with glucagonoma with a high serum glucagon level and clinical findings. It is suggested that glucagonoma may be one of the rumors which show high uptake of F-18 fluorodeoxyglucose.
• Iwao; Tomino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 755
  作者：Iwao、Tomino

  DOI：——

  日期：——
• Über die Kondensation aromatischer Aldehyde mit Hydantoin
  作者：G. Billek

  DOI：10.1007/bf01153892

  日期：1961.3
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，