(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-allyloxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-allyloxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-(4-allyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one；4-(4-allyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one；2-Azetidinone, 1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-[4-(2-propen-1-yloxy)phenyl]-, (3R,4S)-；(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-prop-2-enoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 447.481
• InChiKey: CRAXEGWIEKMGLK-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-allyloxyphenyl)azetidin-2-one 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.6 g的产率得到依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR

  摘要：

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。

  公开号：

  WO2017168438A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-allyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]propionic acid N,N-dicyclohexylamine salt 在 盐酸 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-(4-allyloxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE ALLYL PROTECTED KETO DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CÉTONIQUE PROTÉGÉ PAR UN ALLYLE PUR

  摘要：

  本发明提供了一种工业上具有优势的工艺，用于制备式I的纯烯丙基保护的酮衍生物，即依泽替米的中间体，通过使用一种新型的式II的O-烯丙基酰胺衍生物，其中R是甲基或乙基。

  公开号：

  WO2017168438A1

文献信息

• ジフェニルアゼチジン誘導体の製造方法
  申请人：金剛化学株式会社

  公开号：JP2018095561A

  公开（公告）日：2018-06-21

  【課題】動脈硬化症等の高コレステロール血症の治療並びにこれらの予防に有用なβ-ラクタム誘導体の製造原料であるジフェニルアゼチジン誘導体の高効率的な工業的製造方法を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）［式中、Ｒは分岐してもよい低級アルキル基、アリル基、低級アルコキシ基を含む低級アルキル基、低級チオアルキル基を含む低級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、トリフェニルメチル基、置換基を有するシリル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンジル基を示す。］で表される化合物と、一般式（ＩＩ）［式中、ＭはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉを示す。］で表される化合物をトルエン溶媒中で反応させることによる、一般式（ＩＩＩ）［式中、Ｒは上記一般式（Ｉ）の場合と同様である。］で表される化合物の製造方法。【選択図】なし

  目的：提供一种高效工业化生产β-内酰胺诱导体的材料二苯基氮杂环化合物，用于治疗高胆固醇血症，如动脉硬化等，以及预防这些疾病。 解决方案：将通式（I）[其中，R表示支链或不支链低级烷基，烯丙基，含有低级烷氧基的低级烷基，含有低级硫代烷基的低级烷基，四氢吡喃基，三苯甲基基，含有取代基的硅烷基，含有取代基的苯基，含有取代基的苄基]的化合物和通式（II）[其中，M表示MgCl，MgBr，MgI，Li]的化合物在甲苯溶剂中反应，以制备通式（III）[其中，R与通式（I）中的相同]的化合物。 选择图：无。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AZETIDINONE COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160362369A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  There is provided a novel and stereoselective method for producing an optically active azetidinone compound. An optically active azetidinone compound of Formula (7) can be produced in a high yield and a high stereoselectivity from a ketone compound of Formula (5), and this method is industrially useful. In formulae, R is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group.

  提供了一种新颖且立体选择性的方法，用于生产光学活性的氮杂环丙酮化合物。可以从式（5）的酮化合物高产率、高立体选择性地生产式（7）的光学活性氮杂环丙酮化合物，该方法在工业上具有实用价值。在公式中，R是氢原子或羟基保护基。