benzyl (4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl)phenyl) carbonate | 1159183-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl)phenyl) carbonate
• CAS: 1159183-24-0
• 化学式: C₃₂H₂₇F₂NO₅
• 分子量: 543.567
• InChiKey: OELGVLHTNOBVND-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl)phenyl) carbonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2009067960A3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-4-oxoazetidin-2-yl)phenyl) carbonate 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (4-((2S,3R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-oxoazetidin-2-yl)phenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHENYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHENYL)-3- HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (3R,4S)-L-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-[(3S)-3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXYPROPYL)]-4-(4-HYDROXYPHÉNYL)-2-AZÉTIDINONE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2009067960A3

文献信息

• Diastereoselective reduction of 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-oxo-3-(4-fluorophenyl)-propyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one to Ezetimibe by the whole cell catalyst Rhodococcus fascians MO22
  作者：Eva Kyslíková、Peter Babiak、Helena Marešová、Andrea Palyzová、Josef Hájíček、Pavel Kyslík

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.006

  日期：2010.12

  1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-oxo-3-(4-fluorophenyl)-propyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one to 1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3(S)-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)-propyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one (Ezetimibe) by Rhodococcus fascians MO22 is described. The catalytic capability of the microorganism for reduction has been examined also with protected ketone, an intermediate from chemical synthesis of Ezetimibe

  1-（4-氟苯基）-3（R）-[3-氧代-3-（4-氟苯基）-丙基] -4（S）-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-酮的不对称微生物还原1-（4-氟苯基）-3（R）-[3（S）-羟基-3-（4-氟苯基）-丙基] -4（S）-（4-羟基苯基）氮杂环丁烷-2-one（依泽替米贝）由Rocdococcus fascians描述了MO22。还已经用保护的酮（来自依泽替米贝的化学合成的中间体）检查了微生物还原的催化能力。生物还原的各种参数已得到优化：该菌株将94.8％的酮和63％的受保护的酮转化为依泽替米贝，同样的转化率为99.9％。在后一种情况下，将两个化学步骤替换为一次生物转化。
• Silver-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Alcohols to Alkyl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02522

  日期：2015.10.16

  The development of an efficient and practical method for the preparation of alkyl trifluoromethyl ethers is urgently demanding. The silver-mediated oxidative O-trifluoromethylation of primary, secondary, and tertiary alcohols with TMSCF3 under mild reaction conditions is established to provide a novel approach to a broad range of alkyl trifluoromethyl ethers. Further, this method is applied to the late-stage O-trifluoromethylation of complex natural products and prescribed pharmaceutical agents.