p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2R,4S)-2-[3-(N-methyl-N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)propyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 150309-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2R,4S)-2-[3-(N-methyl-N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)propyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[3-[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]propyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 150309-57-2
• 化学式: C₄₁H₄₄N₆O₁₄S
• 分子量: 876.898
• InChiKey: DNHCYTWENZKMRO-SNZIORGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1007.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2R,4S)-2-[3-(N-methyl-N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)propyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetylthio-2-[3-(N-methyl-N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)propyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2R,4S)-2-[3-(N-methyl-N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)propyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586

文献信息

• Alkylaminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05449672A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a negative charge, X is a group of --N(R.sup.3)R.sup.4 (wherein R.sup.3 is a lower alkyl group, and R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of --N.sup.+ (R.sup.5)(R.sup.6)R.sup.7 (wherein each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 which may be the same or different, is a lower alkyl group), and n is an integer of from 2 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢原子或甲基基团，R.sup.2为氢原子或负电荷，X为--N(R.sup.3)R.sup.4基团（其中R.sup.3为低碳基基团，R.sup.4为氢原子或低碳基基团）或--N.sup.+ (R.sup.5)(R.sup.6)R.sup.7基团（其中R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7可以相同或不同，为低碳基基团），n为2到4的整数；或其药学上可接受的盐或酯。