3-[1-(4-toulenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine | 150553-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-toulenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine
• 英文别名: N-tosyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidine；(RS)-3-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-pyridine；3-(1-Tosylpyrrolidin-2-yl)pyridine；3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 150553-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: JZWZRZYTVFZHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-toulenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Marrs, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6636 - 6645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基-2-(3-吡啶基)-4-亚甲基吡咯烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[1-(4-toulenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Marrs, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6636 - 6645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles
  作者：Till Opatz、Nino Meyer、Frank Werner

  DOI：10.1055/s-2005-861838

  日期：——

  α-Aminonitriles with a mono- or unsubstituted amino group as well as α-(alkylideneamino)nitriles can be employed as easily accessible α-aminocarbanion equivalents. Their α-deprotonation yields stabilized carbanions, which undergo smooth 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting δ-keto-α-aminonitriles can be reductively cyclized to form polysubstituted pyrrolidines.

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。
• 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann- La Roche Inc.

  公开号：US06284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  1-Arenesulfonyl-2-Aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives having activity as ligands of metabotropic glutamate receptors of the formula are disclosed.

  本发明揭示了具有代谢型谷氨酸受体配体活性的公式为1-芳烃磺酰基-2-芳基吡咯烷和吡啶衍生物。
• Catalyst-free electrochemical sulfonylation of amines with sulfonyl hydrazide in aqueous medium
  作者：Wei Chen、Haojian Xu、Run Wu、Yang Chen、Pingbing Yu、Yanxi Jin

  DOI：10.1039/d3ob00690e

  日期：——

  with sulfonyl hydrazides under exogenous-oxidant-free and catalyst-free conditions in aqueous medium was developed. A wide variety of sulfonamides were prepared via a simple electrochemical process from various cyclic or acyclic secondary amines, as well as more challenging free primary amines with equivalent amount of aryl/heteroaryl hydrazides in air under mild conditions. This protocol was found

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510B1

  公开（公告）日：2005-09-28
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04