2,6-bis((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)cyclohexanone | 5216-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,6-bis((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis-(3,4-methylenedioxybenzylidene)cyclohexan-1-one；α,α'-bis-piperonylidenecyclohexanone；2,6-dipiperonylidene-cyclohexanone；2,6-Dipiperonyliden-cyclohexanon；2,6-Bis-piperonyliden-cyclohexanon-(1)；2,6-Dipiperonylidencyclohexanon；2,6-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 5216-82-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• mdl: MFCD02066840
• 分子量: 362.382
• InChiKey: FSKXKUGPSKOGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  578.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)cyclohexanone 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 2,6-Bis-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环己酮 在 1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,6-bis((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓氯化物催化α,α'-双(取代-亚苄基)环烷酮的合成及荧光性质

  摘要：

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。

  DOI：

  10.1080/00397910903243781

文献信息

• Solvent-free catalytic preparation of 2,6-dibenzylidenecycloalkanones using 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid as catalyst
  作者：Li Q. Kang、Yue Q. Cai、Hao Wang、Li H. Li

  DOI：10.1007/s00706-013-1082-8

  日期：2014.2

  AbstractVarious 2,6-dibenzylidenecycloalkanones were readily prepared in a condensation reaction catalyzed by 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, lack of solvent, simplicity of performance, and low cost. Graphical abstract

  摘要在无溶剂条件下，由乙酸2-羟乙基铵离子液体催化的缩合反应中，很容易制得各种2,6-二亚苄基环烷酮。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，溶剂少，性能简单和成本低。 图形概要
• Ash of pomegranate peels (APP): A bio-waste heterogeneous catalyst for sustainable synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidine)cycloalkanones and 2-arylidene-1-tetralones
  作者：Rupesh C. Patil、Uttam P. Patil、Ashutosh A. Jagdale、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04160-5

  日期：2020.7

  Abstract α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones were efficiently prepared from variously substituted aldehydes and cycloalkanones in water by using ash of pomegranate peels (APP) as a catalyst. The APP-catalyst was obtained from bio-waste by simple thermal treatment to dry peels of pomegranate fruit and formation of its active phase was confirmed by FT-IR, XRD, XRF, EDX, SEM, DSC-TGA and BET

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cyclic Arylidene Ketones and Related Oximes, Oxime Esters, and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、M. Chen、J. Li、J.W. Quail、T.M. Allen、G.Y. Kao

  DOI：10.1002/jps.2600830619

  日期：1994.6

  of arylidene derivatives of alicyclic ketones and some corresponding oximes, oxime esters, and related compounds were prepared as candidate cytotoxic agents. All of the compounds were evaluated against murine L1210 lymphoid leukemia cells. In general, cytotoxicity was greatest with the alpha,beta-unsaturated ketones and diminished with the oximes, and the oxime esters had little or no activity in this

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。
• A RhCl(PPh3)3/BF3·OEt2 co-promoted direct C–C cross-coupling of alcohols at β-position with aldehydes
  作者：Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Ming Yang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.006

  日期：2009.7

  A novel RhCl(PPh3)(3)/BF3 center dot OEt2 co-promoted direct C-C cross-coupling of primary and secondary alcohols at beta-position with aldehyde was developed. This reaction could provide an efficient synthesis of a series of alpha, beta-unsaturated aldehydes and diarylidene ketones, just from simple and easily available alcohols and aldehydes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Improved Procedure for the Preparation of Chalcones and Related Enones
  作者：Sompong Wattanasin、William S. Murphy

  DOI：10.1055/s-1980-29155

  日期：——