1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-benzimidazole | 112351-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(3’,4’-methylenedioxybenzyl)-2-(3’’,4’’-methylenedioxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-1H-benzo[d]imidazole；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-piperonyl-1H-benzimidazole；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1H-benzimidazole；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-piperonyl-1H-benzimidazol；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 112351-06-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: ZALVNSXRQJNDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 氯化胆碱 作用下， 反应 0.75h， 以89%的产率得到1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃作为合成不对称脲衍生物和 N-芳基甲基-2-取代苯并咪唑的通用构件

  摘要：

  在这项贡献中，从硝基芳烃开始，开发了一种用于合成不对称脲衍生物和 N-芳甲基-2-取代苯并咪唑的快速简单的方法。硝基芳烃与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯在二水合氯化锡 (II)/氯化胆碱低共熔混合物中的反应提供了预期的脲和硫脲衍生物，而不同醛与邻硝基苯胺或 4-甲氧基-2-硝基苯胺的反应显示出与 2-取代的类似物相比，获得 N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑具有显着的高偏好。该方法提供了一种直接的替代方法，可以通过操作简单的实验装置以短的反应时间以良好至优异的收率获得目标化合物。一系列不对称的脲和硫脲衍生物以及1，

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01785-7

文献信息

• Nano ZnO Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzimidazoles from o-Phenylenediamine with Aldehydes
  作者：Kun Qian、Xin Nian、Guan-Ming Zhu、Dong Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19076

  日期：——

  Nano-ZnO was found to be a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of substituted benzimidazoles from aromatic aldehydes with o-phenylenediamine in moderate to good yield. The spent catalyst can be easily recovered and reused for five cycles with consistent activity.

  Nano-ZnO被发现是一种高效且可重复使用的异质催化剂，用于从芳香醛和邻苯二胺一锅合成取代的苯并咪唑，产率在中等到良好范围内。使用后的催化剂可以很容易地回收，并且在五轮反应中保持一致的活性。
• Chemoselective reduction of nitroaromatics using recyclable alumina-supported nickel nanoparticles in aqueous medium—exploration to one pot synthesis of benzimidazoles
  作者：Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024853

  日期：2022.2.1

  protocol for chemoselective and regioselective reduction of nitroaromatics in water has been achieved using easily accessible alumina-supported nickel nanoparticles as a stable recyclable heterogeneous catalyst. Various sensitive substituents like allyloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, hydroxymethyl, alkoxycarbonyl, formyl, keto, carboxylic acid, chloro, bromo, azo and cyano were tolerated in

  摘要 使用易于获得的氧化铝负载的镍纳米粒子作为稳定的可回收多相催化剂，实现了一种经济且生态兼容的合成方案，用于化学选择性和区域选择性还原水中的硝基芳烃。在上述方案中允许使用各种敏感的取代基，如烯丙氧基、苄氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、羟甲基、烷氧基羰基、甲酰基、酮基、羧酸、氯、溴、偶氮和氰基。该方法已扩展到通过 2-硝基苯胺与不同取代的苯甲醛的一锅还原缩合来构建咪唑衍生物。一些合成的咪唑已被用作抗菌剂、抗血小板剂和抗血栓剂。
• Selectivity control during the solid supported protic acids catalysed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and mechanistic insight to rationalize selectivity
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Rajesh Chebolu、Sanjeev K. Garg、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2ra21994h

  日期：——

  Selectivity control during the formation of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been achieved for the reaction of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of solid supported protic acids as catalysts and choosing an appropriate reaction medium. Perchloric acid adsorbed on silica-gel (HClO4–SiO2) was found to be the most effective catalyst system for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in EtOH at rt. Apart from the catalyst and solvent, the electronic and steric factors of the aldehyde and the electronic factor of the o-phenylenediamine are also significant contributory factors in dictating the selectivity. An understanding of the mechanistic course of the formation of the 1,2-disubstituted benzimidazoles has been outlined that would rationalise the origin of selectivity control under the set experimental parameters.

  在形成1,2-二取代苯并咪唑的反应中，已经实现了选择性控制，该反应是对邻苯二胺与醛类在固态酸催化剂的存在下进行的，同时选择了合适的反应介质。研究发现，吸附在硅胶上的高氯酸（HClO4–SiO2）是合成1,2-二取代苯并咪唑在室温下使用乙醇的最有效催化体系。除了催化剂和溶剂之外，醛的电子和空间因素以及邻苯二胺的电子因素也是决定选择性的显著因素。对于1,2-二取代苯并咪唑的形成机制的理解也已被概述，这将有助于解释在设定实验参数下选择性控制的来源。
• Tosic Acid-on-Silica Gel: A Cheap and Eco-friendly Catalyst for a Convenient One-pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Manas Chakrabarty、Ratna Mukherjee、Sulakshana Karmakar、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1007/s00706-007-0714-2

  日期：2007.12

  2-Substituted and 1,2-disubstited benzimidazoles were prepared efficiently from o -phenylenediamines and aryl aldehydes using p -toluenesulphonic acid (5 mol%)-on-silica gel as a cheap and environmentally benign catalyst.

  使用 对 甲苯磺酸（5摩尔％）作为廉价廉价的环境友好型催化剂，由 邻 苯二胺和芳基醛 高效制备2-取代和1,2-二取代的苯并咪唑 。
• Nano indium oxide: an efficient catalyst for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.021

  日期：2012.4

  Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed by the condensation of diamine with aldehydes using nano In2O3 as an efficient catalyst under mild reaction conditions in aqueous media. The procedure is applicable to aryl, aliphatic, heteroaryl aldehydes. In2O3 nanoparticles are recyclable without the loss of significant catalytic activity.

  通过在水介质中温和的反应条件下，使用纳米In 2 O 3作为有效的催化剂，通过二胺与醛的缩合反应，开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法。该方法适用于芳基，脂族，杂芳基醛。In 2 O 3中的纳米颗粒是可回收的，而不会损失明显的催化活性。