[(4-氨基苯甲酰)氨基]乙酸甲酯盐酸盐 | 5259-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-氨基苯甲酰)氨基]乙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (4-amino-benzoylamino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-aminobenzamido)acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-aminobenzamido)acetate；p-aminohippuric acid methyl ester；methyl (4-aminobenzoyl)glycinate；hippuric acid methyl ester；methyl aminohippurate；Methyl [(4-aminobenzoyl)amino]acetate hydrochloride；methyl 2-[(4-aminobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 5259-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00723957
• 分子量: 208.217
• InChiKey: AHFZNHPVGUTXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  431.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-氨基苯甲酰)氨基]乙酸甲酯盐酸盐 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 {4-[3-(2,4-Bis-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propylamino]-benzoylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢叶酸N- [4-[[3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基））无环类似物的合成和生物活性丙基]氨基]-苯甲酰基] -L-谷氨酸。

  摘要：

  N- [4-[[3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1 （5-DACTHF，543U76），一种5,6,7,8-四氢叶酸（THFA）的无环类似物。由4-氯丙醛二乙基乙缩醛分四个阶段制备关键中间体半缩醛8。8与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二甲酯反应，得到2,4-双（乙酰氨基）衍生物11，将其用1N氢氧化钠水解得到1；以类似的方式制备甘氨酸类似物16。N-甲基类似物2和N-甲酰基类似物3分别由11和1制备。化合物1-3在细胞培养物中抑制了底特律98和L细胞的生长，IC50范围为2至0.018 microM。细胞培养物毒性逆转研究和酶抑制试验表明1具有细胞毒性，但不是由二氢叶酸还原酶抑制剂氨基蝶呤的机制引起的。化合物1及其多谷氨酰化的同源物抑制了从头嘌呤生物合成中的叶酸依赖性酶-甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR

  DOI：

  10.1021/jm00164a014
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基马尿酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(4-氨基苯甲酰)氨基]乙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计和发现4-苯胺基喹唑啉-尿素衍生物作为EGFR和VEGFR-2的双重TK抑制剂

  摘要：

  EGFR和VEGFR-2参与病理性疾病和不同类型肿瘤的进展，EGFR和VEGFR信号通路的联合阻断似乎是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项工作中，设计了一系列含有取代的二芳基尿素或甘氨酸甲酯部分的4-苯胺基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂。化合物19i，19j和19l对EGFR表现出最强的抑制活性（分别为IC 50  = 1 nM，78 nM和51 nM）和VEGFR-2（分别为IC 50  = 79 nM，14 nM和14 nM）。表现出良好的抗增殖活性。分子对接建立了具有VEGFR-2的DFG-out构象的19i，表明它们可能是II型激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.039

文献信息

• 4-取代苯胺喹唑啉类衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884699B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一类新型4‑取代苯胺喹唑啉类衍生物或其药学上可接受的盐、多晶型物、溶剂合物或立体异构体，及其制备方法和应用。本发明中的4‑取代苯胺喹唑啉类化合物在生物学测试中，对EGFR和VEGFR‑2具有良好的抑制活性，并在体外抗人肿瘤细胞增殖活性试验中显示出明显的效果。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Synthesis and Evaluation of <i>N</i> -Phenylpyrrolamides as DNA Gyrase B Inhibitors
  作者：Martina Durcik、Päivi Tammela、Michaela Barančoková、Tihomir Tomašič、Janez Ilaš、Danijel Kikelj、Nace Zidar

  DOI：10.1002/cmdc.201700549

  日期：2018.1.22

  bacterial strains. The most potent compound displayed an IC50 of 47 nm against E. coli DNA gyrase, and a minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5 μm against the Gram‐positive Enterococcus faecalis. Some compounds displayed good antibacterial activities against an efflux‐pump‐deficient E. coli strain (MIC=6.25 μm) and against wild‐type E. coli in the presence of efflux pump inhibitor PAβN (MIC=3.13 μm)

  DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的ATP竞争性抑制剂是在抗菌产品中没有代表的最有趣的一类抗菌药物。我们开发了32种新的N-苯基吡咯酰胺，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV进行了评估。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。最有效的化合物显示的IC 50的子47n米针对大肠杆菌DNA促旋酶，和12.5μ的最小抑制浓度（MIC）米对抗革兰氏阳性粪肠球菌。一些化合物显示针对外排泵缺陷良好的抗菌活性的大肠杆菌菌株（MIC = 6.25μ米）和对野生型大肠杆菌在外排泵的存在抑制剂PAβN（MIC = 3.13μ米）。在这里，我们描述了有关N-苯基吡咯酰胺DNA旋转酶B抑制剂的结构-活性关系的新发现，并研究了对于此类化合物的抗菌活性重要的因素。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：US20150259340A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及式（I）的新型化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗各种疾病。这些疾病包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。