(4-chlorobenzylidene)(pyridin-3-yl)amine | 75896-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)(pyridin-3-yl)amine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)pyridin-3-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 75896-89-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: KMOPIDXLGOQKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)(pyridin-3-yl)amine 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(pyridin-3-ylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的活化苯胺：新型二氢吡啶，二氢哒嗪和硫脲衍生物的合成

  摘要：

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190216
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 (4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(4-chlorobenzylidene)(pyridin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺作为钯催化C [N]形成反应的偶联伴侣：由芳基和烯基溴化物一步合成亚胺和氮杂二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352808

文献信息

• A Novel Four-Component Synthesis of<i>N</i>-Substituted Amino Acid Esters
  作者：Bernd Henkel、Lutz Weber

  DOI：10.1055/s-2002-34864

  日期：——

  A library of N-substituted amino acid esters was synthesized using a solid phase bound organic isocyanide that provides a Cl synthon to the final molecule. This novel four-component, one-pot reaction delivers the final products in acceptable yields with high purities of the crude reaction products, facilitating the final purification. The preparation of the isocyano resin is also described the intermediates

  使用固相结合的有机异氰化物合成 N 取代的氨基酸酯库，为最终分子提供 Cl 合成子。这种新型的四组分一锅反应以可接受的收率提供最终产物，粗反应产物纯度高，有助于最终纯化。异氰基树脂的制备也描述了由 ATR 光谱控制的中间体。
• Ultrasound-promoted solvent-free synthesis of some new <i>α</i>-aminophosphonates as potential antioxidants
  作者：Meson Haji Basha、Chennamasetty Subramanyam、Kammela Prasada Rao

  DOI：10.1515/mgmc-2020-0018

  日期：2020.8.28

  Abstract Ultrasonic irradiation has been adopted in order to achieve an efficient synthesis of some novel α-aminophosphonates by Pudovik reaction. Major benefits of this method are as follows: eco-friendly, free of catalyst, high yielding, uncomplicated work-up procedure, short reaction time, and solvent free condition. Spectral characterisation and elemental analysis of the synthesized samples was

  摘要 为了通过Pudovik反应高效合成一些新型α-氨基膦酸酯，已采用超声波辐照。该方法的主要优点如下：环保、无催化剂、收率高、后处理程序简单、反应时间短、无溶剂条件。对合成样品进行光谱表征和元素分析。通过DPPH·、O2-·和NO·清除方法筛选标题化合物的体外抗氧化活性。与标准品相比，大多数化合物显示出良好的活性。
• An economic and efficient tetrahydrofuranylation of alcohols, imines and alkynes
  作者：Luigino Troisi、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Francesca Rosato、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.014

  日期：2010.11

  The tetrahydrofuranyl radical, generated by heating tetrahydrofuran in the presence of air and allyl or benzyl chloride, becomes a useful tool in order to transform the hydroxyl functions into ethers, or the C=N double bond into amine, or the C-C triple bond into vinyl derivatives. A radical mechanism is proposed followed by a nucleophilic substitution for the alcohol substrate and a radical addition for the iminic and the acetylenic reactants. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Trialkylsilylimines as Coupling Partners for Pd-Catalyzed CN Bond-Forming Reactions: One-Step Synthesis of Imines and Azadienes from Aryl and Alkenyl Bromides
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.200352808

  日期：2004.1.5
• Activated Anilide in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Dihydropyridines, Dihydropyridazines and Thiourea Derivatives
  作者：Ibrahim S. A. Hafiz、Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed A. M. Sarhan

  DOI：10.1002/cjoc.201190216

  日期：2011.6

  A series of new dihydropyridines, butanamide, dihydropyridazines and thiourea derivatives have been prepared through the reactions of 3‐aminopyridine (1) and N‐(pyridin‐3‐yl)‐3‐(pyridin‐3‐ylimino)butanamide 3 with some electrophilic reagents, aryl diazonium salts and isothiocyanates. Elementary analysis, MS, IR, and 1H NMR spectra confirmed the identity of the products.

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。