(4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine | 85654-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine
• 英文别名: N-trimethylsilyl-p-chlorobenzaldimine；N-(4-chlorobenzylidene)-N-(1,1,1-trimethylsilyl)amine；N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine；1-(4-chlorophenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 85654-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNSi
• 分子量: 211.766
• InChiKey: XLCRIROPKDZGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-36°C
• 闪点：
  54℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  2

SDS

---

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-(三甲基硅基)-4-氯苯甲醛亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(4-Chlorobenzylidene)trimethylsilylamine

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃的固体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H228易燃固体
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240容器和接收设备接地/等势连接。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(4-Chlorobenzylidene)trimethylsilylamine
别名
: C10H14ClNSi
分子式
: 211.76 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine
-
CAS 号85654-07-5

---

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 27 - 36 °C
f) 起始沸点和沸程
75 - 80 °C 在 0.7 hPa
g) 闪点
54.4 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别2，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325国际海运危规: 1325国际空运危规: 1325
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1国际海运危规: 4.1国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonyl-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyloxycarbonyl-3-aryloxaziridines: Their Preparation, Structure, and Utilization As Electrophilic Amination Reagents

  摘要：

  AbstractThis paper reports the synthesis of a series of N‐protected oxaziridines (N‐Moc, Boc, Z or Fmoc) and discusses their ability to deliver their N‐alkoxycar‐bonyl fragment to amines, enolates, sulfur, and phosphorus nucleophiles (electrophilic amination). These oxaziridines are prepared by oxidation of the corresponding imines with oxone or anhydrous MCPBA lithium salt as the source of oxygen. They transfer their N‐protected fragment to primary and secondary amines to give protected hydrazines in fair to excellent yield. The nitrogen transfer to free amino acids (in form of their R4N+ salts) is particularly fast, even at low temperature, providing L (or D) N‐protected α‐hydrazino acids. Enolates are C‐aminated to give N‐protected α‐amino ketones, esters, or amides in modest yield, due to a side aldol reaction of the unreacted enolate with the released benzaldehyde. With tertiary amines (Et3N), sulfides (PhSMe), and phosphines (Ph3P), amination and oxidation proceed in a parallel way; the amount of amination product increases when the temperature is lowered (kinetic control). Some of the factors that can orient the oxaziridine reactivity towards amination or oxidation of nucleophiles are considered.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031019
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine
  参考文献：
  名称：

  1-（对氯苯基）丙醇和2-（1-羟基-3-丁烯基）苯酚的药理研究：通过分子连通性设计的两种新型非麻醉镇痛药。

  摘要：

  分子拓扑已被应用于新的止痛药的设计。线性判别分析和连通性函数用于设计两种可能合适的药物，它们通过乙酸诱导的小鼠腹部收缩试验和大鼠的甩尾试验进行了合成和止痛性能测试。在小鼠中，化合物1-（对氯苯基）丙醇在腹膜内和口服上均比乙酰水杨酸具有更高的镇痛活性。2-（1-羟基-3-丁烯基）苯酚显示出较小的保护作用（乙酰水杨酸显示的保护作用的70％）。在大鼠中，腹膜内给药时乙酰水杨酸对疼痛的保护作用最大，而1-（对氯苯基）丙醇经口给药最为有效。腹膜内和口服的2-（1-羟基-3-丁烯基）苯酚 表现出最小的保护作用。这些结果证明了所选化合物的外周镇痛特性，从而证实了分子设计方法的有效性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06743.x

文献信息

• Silyl Imine Electrophiles in Enantioselective Catalysis: A Rosetta Stone for Peptide Homologation, Enabling Diverse <i>N</i>-Protected Aryl Glycines from Aldehydes in Three Steps
  作者：Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol501297a

  日期：2014.6.6

  es serve in the Bis(AMidine)-catalyzed addition of bromonitromethane with a high degree of enantioselection. This allows for the production of a range of protected α-bromo nitroalkane donors (including Fmoc) for use in Umpolung Amide Synthesis (UmAS). Hence, peptide homologation with nonnatural aryl glycine amino acids is achieved in three steps from aromatic aldehydes, which are plentiful and inexpensive

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。
• Lithium Perchlorate Mediated Three Component Reaction for the Preparation of Primary Amines
  作者：Mohammad R. Saidi、Shahrzad Javanshir、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a808424f

  日期：——

  In the presence of lithium perchlorate in diethyl ether, LPDE, a three-component reaction between aldehydes, sodium hexamethyldisilazane or lithium hexamethyldisilazane, LHMDS, and different nucleophiles proceeds smoothly to afford primary amines in good yields.

  在乙醚中的高氯酸锂存在下，LPDE、醛、六甲基二硅氮烷钠或六甲基二硅氮烷锂、LHMDS 和不同亲核试剂之间的三组分反应顺利进行，以良好的收率得到伯胺。
• CO₂ Activation by Lewis Pairs Generated Under Copper Catalysis Enables Difunctionalization of Imines
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b11423

  日期：2020.1.29

  substrate activation modes in a catalytic circle is critical for the development of new, powerful synthetic methodologies toward complex and value-added chemicals from simple and readily available feedstocks. Here, we describe a highly selective difunctionalization of imines through incorporation of activation of CO2 by intramolecular N/B Lewis pairs into a copper catalytic cycle. Experimental and computational

  在催化循环中整合不同的底物活化模式对于开发新的、强大的合成方法至关重要，这些方法可以从简单易得的原料中获得复杂和高附加值的化学品。在这里，我们描述了通过将分子内 N/B Lewis 对激活的 CO2 结合到铜催化循环中来实现亚胺的高选择性双官能化。机理方面的实验和计算研究揭示了一种α-硼烷基酰胺中间体，一种由 CN 双键硼化形成的金属酰胺基路易斯对，实现了前所未有的 CO2 固定模式，这与传统的 CO2 插入过渡金属元素形成鲜明对比债券。独特的环状硼氨基甲酸锂产品可以很容易地转化为多功能的 N-羧化 α-氨基硼酸盐。还实现了手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性反应。我们希望我们的发现可以通过将路易斯对化学结合到过渡金属催化中来激发选择性多组分反应的进一步发展。
• Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-1624

  日期：1998.3

  The reaction of β-functionalized allylboronate 1 derived from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol with imines affords homoallylic amines and α-methylene-γ-lactams in good yields and high enantioselectivity (ee ≥94%). A mechanism of the carbalkoxyallylboration reaction is proposed to explain the excellent asymmetric induction.

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。
• An easy synthesis of electron-withdrawing substituted 2-aza-1,3-dienes and their 1,4-cycloaddition with enamines
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39870001195

  日期：——

  An easy procedure for the synthesis of electron-poor 2-aza-1,3-dienes from silylimines is described; the ability of these azadienes to undergo cycloaddition to electron-rich alkenes is demonstrated for the first time.

  描述了一种从水飞蓟宾合成贫电子的2-氮杂-1,3-二烯的简便方法。这些氮杂二烯进行环加成成富电子烯烃的能力首次得到证明。